Смоляные кислоты

Смоляные кислоты

Смоляные кислоты (дитерпеновые кислоты) - природные карбоновые кислоты преимущественно фенантренового ряда с общей формулой C19H27-31COOH.

Содержание

Нахождение в природе

Смоляные кислоты вырабатываются всеми хвойными деревьями семейства сосновых. Они являются основной частью живицы (50-70% масс.), экстрактивных смолистых веществ соснового осмола (45-60%), таллового масла (30-45%), канифоли (75-95%).

Химический состав смоляных кислот

К смоляным кислотам относятся, как правило, трициклические кислоты:

Все эти кислоты практически всегда присутствуют в природных объектах, но в разных соотношениях, кроме ламбертиановой кислоты, которая встречается только в экстрактивных веществах сибирского кедра.

К бициклическим смоляным кислотам относятся изокупрессовая, сциадоповая, антикопаловая, цис- и транс-коммуновые и другие кислоты. В состав смоляных кислот входят также тритерпеновые абиесоновая и абиесоловая кислоты.

Свойства смоляных кислот

Смоляные кислоты, выделенные в индивидуальном виде, являются бесцветными кристаллическими веществами, способными при охлаждении затвердевать и в аморфном состоянии. Хорошо растворимы в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле; хуже растворяются в этаноле, бензине, скипидаре. В воде нерастворимы.

Смоляные кислоты вступают в реакции как по карбоксильной группе, выступая как типичные карбоновые кислоты, так и по двойной связи как типичные алкены (реакции изомеризации, димеризации, окисления, конденсации, гидрирования, дигидрирования, галогенирования, сульфирования и др.). Способны к автоокислению, которое сопровождается декарбоксилированием.

Пимаровая, сандракопимаровая и изопимаровая кислота не содержат сопряжённые двойные связи и поэтому являются устойчивыми к нагреванию на воздухе. Левопимаровая, палюстровая, абиетиновая, неоабиетиновая кислота с сопряжёнными двойными связями быстро окисляются на воздухе и легко изомеризуются друг в друга, а также вступают в реакции диенового синтеза. Все смоляные кислоты легко конденсируются с фенолами и формальдегидом, что позволяет проводить их химическую модификацию.

Методы анализа смоляных кислот

Количественное определение смоляных кислот проводят методами газожидкостной хроматографии, спектрофотометрии и вольтамперометрии.

Применение смоляных кислот

В индивидуальном виде смоляные кислоты ввиду экономической неэффективности как правило не выделяют. Их используют в качестве канифоли и её производных. Щелочные соли смоляных кислот, растворимые в воде, применяют для проклейки бумаги и картона, как эмульгаторы. Нерастворимые соли смоляных кислот и переходных металлов используются как сиккативы, промоторы при адгезии. Эфиры смоляных кислот являются хорошими плёнкообразователями в производстве лакокрасочных материалов.

Абиетиновая кислота обладает противовирусной активностью. Её натриевая соль и амид используются как регуляторы роста растений, инсектоакарициды, фунгициды.

Литература

  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
  • Комшилов Н.Ф. Канифоль, её состав и строение смоляных кислот. — М.: Лесная промышленность, 1965. — 164 с. — 1500 экз.

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Смоляные кислоты" в других словарях:

  • СМОЛЯНЫЕ КИСЛОТЫ — изомерные ненасыщенные трициклические карбоновые кислоты, С19Н29СООН (напр., абиетиновая, левопимаровая). Соли и эфиры называются резинатами. Смоляные кислоты содержатся в живице, талловом масле и канифоли. Применяют как эмульгаторы, сиккативы;… …   Большой Энциклопедический словарь

  • смоляные кислоты — изомерные ненасыщенные трициклические карбоновые кислоты общей формулы C19H29COOH (например, абиетиновая, левопимаровая). Соли и эфиры называют резинатами. Смоляные кислоты содержатся в живице, талловом масле и канифоли. Применяют как эмульгаторы …   Энциклопедический словарь

  • смоляные кислоты — dervų rūgštys statusas T sritis chemija apibrėžtis Nesočiosios, ppr. fenantreno eilės karboksirūgštys, dažniausiai gaunamos iš spygliuočių medžių sakų ir kai kurių iškasamųjų dervų atitikmenys: angl. resin acids rus. смоляные кислоты …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • смоляные кислоты — kanifolijos rūgštys statusas T sritis chemija apibrėžtis Iš spygliuočių medienos ekstrahuojamos rūgštys. atitikmenys: angl. resin acids; rosin acids rus. смоляные кислоты …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Смоляные кислоты —         изомерные циклические карбоновые кислоты общей формулы CigHzgCOOH (а также их дигидро , тетрагидро и дегидропроизводные C19H29COOH, C19H23COOH, C19H27COOH); в значительных количествах содержатся в живице (См. Живица) (60 65%), талловом… …   Большая советская энциклопедия

  • СМОЛЯНЫЕ КИСЛОТЫ — изомерные ненасыщенные трициклич. карбоновые кислоты общей ф лы C19H29COOH (напр., абиетиновая, левопимаровая). Соли и эфиры наз. резинатами. С. к. содержатся в живице, талловом масле и канифоли. Применяют как эмульгаторы, сиккативы,… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • СМОЛЯНЫЕ КИСЛОТЫ — (дитерпеновые к ты), прир. кар боновые к ты гл. обр. фенантренового ряда общей ф лы С 19 Н 27 31 СООН; мол. м. 300 304. С. к. продуцируются всеми хвойными растениями семейства Pinaceae; главная составная часть живицы (50 70% по массе),… …   Химическая энциклопедия

  • Смолы и бальзамы — Содержание: Общее понятие о С. Классификация. Внешний вид и свойства. Химический состав. Анализ. Описание С. Общее понятие о смолах. Под именем С. собраны в общий отдел своеобразные, обладающие некоторыми общими свойствами продукты выделения… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • СМОЛЫ — СМОЛЫ, название, объединяющее своеобразные, обладающие нек рыми общими свойствами продукты выделений многих растений; образуются они в растениях в качестве либо нормальных физиологических либо нередко пат. продуктов. Не представляя собой ни… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Моча* — (Uri n, Urina, Lotium) жидкость, выделяемая почками; она выносит преимущественно азотистые продукты распада белковых веществ как органов, так и соков тела, а именно: мочевину, мочевую кислоту, креатинин и др.; ей выводятся также и серно кислые… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Книги



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.