Нокодазол

Нокодазол
Общие
Систематическое наименование	Метил (5-[2-тиенилкарбонил]-1H-бензимидазол-2-ил
Химическая формула	C14H11N3O3S
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое, белый порошок с желтоватым оттенком
Молярная масса	301,3 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	256 °C
Классификация
Рег. номер CAS	31430-18-9
SMILES	O=C(C2=CC=CS2)C1=CC=C (N=C(NC(OC)=O)N3)C3=C1

Нокодазол — органическое соединение, обладающее антимитогенной и антинеопластической активностью, достигаемой за счёт деполимеризации микротрубочек в цитоплазме клеток^[1]. Применяется при химиотерапии злокачественных опухолей^[2][3].

Сходным действием обладают некоторые другие вещества, например винкристин и колцемид. Нокодазол широко применяется в медицинских и биологических исследованиях, например для синхронизации клеточного цикла и активации комплекса Гольджи.

Механизм действия

Вызывает остановку клеточного цикла в G2 или М фазе. Механизм действия связан с нарушением полимеризации микротрубочек, в результате чего они теряют способность прикрепиться к кинетохорам и деление клетки останавливается. Для исследовательских целей нокодазол обычно применяется в концентрации 40—100 нг/мл в течение 12 — 18 часов. Длительная остановка клеточного цикла в митозе обычно приводит к запуску процесса апоптоза в клетке.

Синтез

Нокодазол может быть синтезирован из (4-фторфенил)(тиофен-2-ил)метанона.

Примечания

1. ↑ R J Vasquez, B Howell, A M Yvon, P Wadsworth, and L Cassimeris Nanomolar concentrations of nocodazole alter microtubule dynamic instability in vivo and in vitro (англ.) // Mol Biol Cell.. — 1997. — В. June; 8(6):. — С. 973–985..
2. ↑ Hye Joung Choi, Masayuki Fukui, and Bao Ting Zhu Role of Cyclin B1/Cdc2 Up-Regulation in the Development of Mitotic Prometaphase Arrest in Human Breast Cancer Cells Treated with Nocodazole // PLoS One.. — 2011; 6(8): e24312..
3. ↑ Jordan MA, Wilson L. Microtubules and actin filaments: dynamic targets for cancer chemotherapy. // Curr Opin Cell Biol.. — 1998 Feb;10(1):123-30.. — PMID PMID: 9484604.