Пентадеканолид

Пентадеканолид
Общие
Систематическое наименование	15-Пентадеканолид
Традиционные названия	Экзальтолид
Химическая формула	C15H28О2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные кристаллы
Молярная масса	240,37 г/моль
Плотность	0.940 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	37 — 38 °C
Температура кипения	176 (15 мм рт. ст.) °C
Температура вспышки	144 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4633
Классификация
Рег. номер CAS	32539-85-8
SMILES	C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1
Безопасность
ЛД50	5 крысы (перорально), кролики (накожно) мг/кг
Токсичность	Острая

Пентадеканолид, или 15-пентадеканолид, или Экзальтолид — лактон гидроксипентадециловой кислоты.

Растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.

Содержится, в небольшом количестве, в эфирном масле из корней дягиля лекарственного (Angelica archangelica).

Получение

Промышленный синтез пентадеканолида осуществляется несколькими способами:

• основной способ — присоединение циклододеканона к аллиловому спирту с последующей дегидратацией и получением 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена, окисление последнего до 12-гидроперокси-13-оксибициклогексадекана и расщепление этого гидропероксида при нагревании с образованием пентадеканолида:

	CH2=CHCH2OH		H2O2		Ксилол
	$~\longrightarrow$		$~\longrightarrow$		$~\longrightarrow$
	- H2O				t

• синтез из 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена нитрозированием и последующим восстановлением образующегося 12-оксимино-15-пентадеканолида по Вольфу—Кинжеру в 15-гидроксипентадекановую кислоту

	CH2=CHCH2OH		HNO2		H2NNH2, KOH
	$~\longrightarrow$		$~\longrightarrow$		$~\longrightarrow$
	- H2O

Применение

Является очень ценным душистым веществом и широко используется как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий^[1].

Примечания

1. ↑ Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — С. 171. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9

Литература

• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1 000 экз.