БРАУНА РЕАКЦИЯ

БРАУНА РЕАКЦИЯ

, расщепление третичных аминов бромистым цианом с образованием цианамидов и алкилбромидов:1061-30.jpg

Алифатич. амины расщепляют в инертном р-рителе при охлаждении. Арилдиалкил- и особенно диарилалкиламины реагируют в значительно более жестких условиях. Расщепление гетероциклич. третичных аминов бромцианом затрудняется с увеличением цикла и может сопровождаться распадом кольца, напр.:
1061-31.jpg

Б. р. включает промежут. образование нестойкой четвертичной соли аммония и послед. нуклеоф. замещение орг. остатка бромид-ионом:
1061-32.jpg

Данные о направлении распада несимметричных аминов используют для определения относит. прочности связи орг. радикала с атомом азота. Прочность связи можно определить также расщеплением бензоильных производных вторичных аминов с помощью РС15 или РВr5 (это расщепление также иногда называют Б. р.):
1061-33.jpg

Циклич. амины превращаются при этом в алифатич. дигалогениды:
1061-34.jpg

Ряды прочности, полученные обоими методами, хорошо совпадают и известны под названием рядов Брауна; прочность связи NЧAlk увеличивается в ряду:
1061-35.jpg

При Б. р. побочно образуются олефины (особенно в случае третичных аминов, содержащих разветвленный радикал) и тетраалкиламмониевые соли. Б. р. используют для установления строения алкалоидов. Синтез галогенидов и дигалогенидов по Б. р. имеет нек-рое препаративное значение. Р-ция открыта Ю. Брауном в 1900.

Лит.:The chemistry of the amino group, ed. by S. Patai, L.-[a.o.l 1968; Malik A., Afza N.. Siddiqui S., "Zeitschrift fur Naturforschung", 1982, Bd 37B, N 4, S. 512-18; Siddiqui S., Begum S., Sidd iqui B.S., там же, N II, S. 1481-84. Н. П. Гамбарян.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "БРАУНА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • БРАУНА-УОКЕРА РЕАКЦИЯ — анодная конденсация щелочных солей моноэфиров дикарбоновых к т с образованием эфиров дикарбоновых к т, содержащих в молекуле удвоенное кол во метиленовых звеньев: Процесс проводят в водном или водно спиртовом р ре на Pt электроде. Обычно… …   Химическая энциклопедия

  • Принцип Ле Шателье — Брауна — Принцип Ле Шателье  Брауна (1884 г.)  если на систему, находящуюся в равновесии, воздействовать извне, изменяя какое нибудь из условий (температура, давление, концентрация), то равновесие смещается таким образом, чтобы… …   Википедия

  • Принцип Ле Шателье—Брауна — Принцип Ле Шателье  Брауна (1884 г.)  если на систему, находящуюся в равновесии, воздействовать извне, изменяя какое нибудь из условий (температура, давление, концентрация), то равновесие смещается таким образом, чтобы уменьшить изменение. Анри… …   Википедия

  • Обратимая реакция — Обратимые реакции химические реакции, протекающие одновременно в двух противоположных направлениях (прямом и обратном), напр.: 3H2 + N2 ⇆ 2NH3 Направление обратимых реакций зависит от концентраций веществ участников реакции. Так в приведённой… …   Википедия

  • АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ — [от ам(миак)], ацилпроизводные аммиака или аминов, соед. общей ф лы RC(O)NR R . Незамещенные у атома N амиды (А.) RCONH2 наз. первичными; моно и дизамещенные А. RCONHR и RCONR R (R и R opr. остаток) соотв. вторичными и третичными. Соед.,… …   Химическая энциклопедия

  • ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ — (дезалкилирование), замещение алкильной группы в молекуле орг. соед. на атом Н. В зависимости от атома, с к рым была связана алкильная группа, различают С , О , N и S Д. К Д. иногда также относят замещение на атом Н орг. радикалов, напр.,… …   Химическая энциклопедия

  • ЭТНОЛОГИЯ —         наука о сравнит, изучении культур, в амер. традиции часть или синоним культурной антропологии, в европейской (брит. и франц.) аналог социальной антропологии, в странах нем. языка самостоят. направление исследования. Базовая единица… …   Энциклопедия культурологии

  • Браун, Вернер фон — Вернер фон Браун Wernher von Braun …   Википедия

  • Back to the Future: The Game. Episode 4: Double Visions — Постер четвёртого эпизода. Разработчик …   Википедия

  • ПРУССИЯ — (Preußen) немецкое военно колонизаторское гос во, оплот реакции и милитаризма в Германии; ликвидировано в результате разгрома фаш. Германии во 2 й мировой войне. П. образовалась на базе курфюршества Бранденбург, созданного в ходе начавшейся в 12… …   Советская историческая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»