ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ


ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ
(дезалкилирование), замещение алкильной группы в молекуле орг. соед. на атом Н. В зависимости от атома, с к-рым была связана алкильная группа, различают С-, О-, N- и S-Д. К Д. иногда также относят замещение на атом Н орг. радикалов, напр., гидрокси- и цианалкилов. Д. осуществляют под действием к-т Льюиса, минеральных и орг. к-т, при пиролизе или облучении. Легко протекает О- и S-Д. (напр., гидролиз сложных эфиров и тиоэфиров); труднее N-Д. аминов; С-Д. обычно осуществляют в жестких условиях - при высокой т-ре, давлении, в присут. катализаторов. Как правило, легко происходит замещение третичных алкилов, напр. Д. трет-бутильной группы в аминах осуществляют действием CF3COOH при комнатной т-ре. В нек-рых случаях трудно протекает Д. первичных алкилов, напр.:
001_020-9.jpg
Д. толуола и др. гомологов бензола можно осуществить в присут. водяного пара на Ni-катализаторах и металлах группы Pt при 350-500°С. Др. способ Д. ароматич. углеводородов - действие Н 2 в присут. катализаторов (Сr2 О 3/Аl2 О 3, NiO/SiO2, NiO/Al2O3, металлы группы Pt на А12 О 3). Выходы составляют 60-90%; этот метод наз. гидродеалкилированием или восстановит. деалкилированием. Механизм Д. может включать образование иона оксония, аммония и т. п., напр.:
001_020-10.jpg
Известно непрямое Д., напр. Д. третичных аминов до вторичных действием BrCN с последующим гидролизом образующегося цианамида (см. также Брауна реакция). Д. алкиларенов - один из осн. способов произ-ва бензола (этим методом получают ок. 30% бензола в мире). Дeбутилирование, дебензилирование (обычно с помощью гидрогенолиза), детритилирование [замещение группы С(С 6 Н 5)3] используют для снятия N-, О-, S-защитных алкильных групп в синтезе cахаров, нуклеозидов, глицеридов, пептидов, синтетич. пенициллинов. Д. лежит в основе определения алкоксильных групп, к-рое проводят нагреванием соед. с HI и отгонкой образующегося RI ( Цейзеля метод). Лит.: Защитные группы в органической химия, пер. с англ.. М., 1976, с. 67-70, 98-101, 153-160; Брагин О. В., Либерман А. Л., Превращения углеводородов на металлосодержащих катализаторах, М., 1981, с. 173-88; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 134 Г35. Г. Л. Мищенко.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ" в других словарях:

  • деалкилирование — деалкилирование …   Орфографический словарь-справочник

  • деалкилирование — dealkilinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alkilo pakeitimas vandeniliu. atitikmenys: angl. dealkylation rus. деалкилирование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Нефтеперерабатывающий завод — (Oil Refinery) НПЗ это промышленное предприятие перерабатывающее нефть Нефтеперерабатывающий завод промышленное предприятие по переработке нефти и нефтепродуктов Содержание >>>>>>>>>>> …   Энциклопедия инвестора

  • ГИДРОДЕАРОМАТИЗАЦИЯ — каталитич. переработка нефтяных фракций под давлением водорода, в к рой осн. р ция гидрирование ароматич. углеводородов. Сопутствующие р ции: гидрирование непредельных алифатич. соед., гидрогенолиз серо и азотсодержащих соед., в ряде случаев… …   Химическая энциклопедия

  • ИЛИДЫ — соед. общей ф лы I ( п =1 3 определяется валентностью атома Z); особый тип цвиттер ионов. Известны для след. элементов Z: N, P, As, Sb, Bi, О, S, Se, Те, Cl, Вr, I. Для О зафиксированы только карбонил илиды. Наиб. изучены илиды P, S и N. Ониевый… …   Химическая энциклопедия

  • КАТАЛИТИЧЕСКИЙ КРЕКИНГ — термокаталитич. переработка нефтяного сырья с целью получения продуктов меньшей мол. массы компонентов высокооктановых бензинов, легкого газойля, углеводородных газов С 3 С 4 и др. К. к. один из важнейших процессов, обеспечивающих глубокую… …   Химическая энциклопедия

  • КАТАЛИТИЧЕСКИЙ РЕФОРМИНГ — каталитич. переработка бензиновых фракций (в осн. прямогонных) под давлением Н 2 с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов, ароматич. углеводородов (бензола, толуола, ксилолов и др.) и водородсодержащего газа. К. р. один из… …   Химическая энциклопедия

  • МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле связь металл углерод (МЧС). Цианиды, карбиды, а в нек рых случаях и карбонилы металлов, также содержащие связь МЧС, считают неорг. соединениями. К М. с. иногда относят орг. соед. В, Si, As и нек рых др. неметаллов. В связи с… …   Химическая энциклопедия

  • РИФОРМИНГ — (англ, reforming, от reform переделывать, улучшать), переработка бензиновых и лигроиновых фракций нефти для получения автомобильных бензинов, ароматич. углеводородов (бензола и его гомологов) и водородсодер жащего газа. Различают Р. термический и …   Химическая энциклопедия

  • Инвега — Действующее вещество ›› Палиперидон* (Paliperidone*) Латинское название Invega АТХ: ›› N05AX13 Палиперидон Фармакологическая группа: Нейролептики Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› F20 Шизофрения Состав и форма выпуска Таблетки… …   Словарь медицинских препаратов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.