БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ


БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ

синтез орг. галогенидов действием галогена на серебряные соли карбоновых к-т:

1060-6.jpg ,

где Hal = Вг, С1, I. Используют хорошо высушенную соль и инертный по отношению к реагентам р-ритель (напр., СС14, PhNO2, CS2). При получении алкилбромидов выходы достигают 80%, при получении алкилхлоридов они ниже. Р-ции с I2 (особенно при избытке соли) часто осложняются образованием сложных эфиров (р-ция Симонини):

1060-7.jpg

Однако алкилиодиды с длинной углеродной цепью м. б. получены с хорошим выходом при использовании избытка I2. В ряду алкилгалогенидов выходы уменьшаются при переходе от первичных соед. к третичным. Арилгалогениды получают с хорошим выходом только при наличии в бензольном кольце электроноакцепторного заместителя, напр.:
1060-8.jpg

Соли карбоновых к-т, содержащие в 1060-9.jpgположении гидрокси-, амино- или ациламиногруппу, в условиях р-ции образуют карбонильные соед., напр.:
1060-10.jpg

Предполагают, что Б.-Х. р. протекает по схеме:
1060-11.jpg

1060-12.jpg

Б.-Х. р. часто сопровождается образованием в-в, синтез к-рых происходит в результате взаимод. промежут. продуктов с р-рителем или в результате перегруппировок, напр.:
1060-13.jpg

В р-цию, подобную Б.-Х. р., вступают также соли К, Hg, Т1 и др. металлов, напр.:
1060-14.jpg

Р-ция открыта А. П. Бородиным в 1861; разработана как синтетич. метод X. Хунсдиккером в 1939.

Лит.: Вильсон Ч. В., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 445-503; Коbayashi К., Lambert G.B., "J. Org. Chem.", 1977, v. 42, N 7, p. 1254-56. Д. И. Махонькое.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Реакция Бородина — Хунсдикера — (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Описано аналогичное превращение с оксидами ртути …   Википедия

  • Реакция Бородина-Хунсдикера — (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Описано аналогичное превращение с оксидами ртути …   Википедия

  • Реакция Бородина — Хунсдикера (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Оп …   Википедия

  • Реакция Хунсдикера — Реакция Бородина Хунсдикера (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Описано аналогичное… …   Википедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Российская Советская Федеративная Социалистическая Республика —         РСФСР.          I. Общие сведения РСФСР образована 25 октября (7 ноября) 1917. Граничит на С. З. с Норвегией и Финляндией, на З. с Польшей, на Ю. В. с Китаем, МНР и КНДР, а также с союзными республиками, входящими в состав СССР: на З. с… …   Большая советская энциклопедия

  • Бородин, Александр Порфирьевич — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Бородин. Александр Бородин русски …   Википедия

  • Бородин А. — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени …   Википедия

  • Бородин А. П. — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени …   Википедия

  • Бородин Александр Порфирьевич — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени …   Википедия

  • Бородин Александр — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.