- ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ
RFI (RF перфторалкил), бесцв. (краснеющие на свету), легколетучие жидкости или воскообразные твердые в-ва; трифториодметан CF3I и пен-тафториодэтан C2F5I-газы. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.
Физ св-ва нек-рых П.: CF3I, т. кип. -22,50C, т. пл. -130,50C,
2,361
1,379,
93,8 кДж/моль; C2F5I, т кип. 12,50C, d04 2,1605,
1,3378.
Связь С I в П. легко подвергается гомолитич. расщеплению с образованием радикала R ХF; взаимодействие П. с олефинами при нагр.. УФ облучении или в присут. радикальных инициаторов приводит к продуктам присоединения и теломерам, напр.
В отличие от алкилиодидов, П. не вступают в р-ции нуклеоф замещения
N1 и SN2, а реагируют с нуклеофилами по ион-радикальному (RN1 )или т наз. галогенофильному (SNX) механизму, напр
При действии металлов П. образуют металлоорг. соединения (напр., RFZnI), вступают в р-цию Вюрца либо восстанавливаются до моногидроперфторалканов. Окисляются фтором, ClF3, надкислотами до соед. I(III) и I(V), омыляются олеумом в перфторкарбоновые к-ты, напр.: RFCF2I
RFCOOH.
Получают П декарбоксилированием солей перфторкар-боновых к-т в присут I, ( Бородина Хунсдиккера реакция}, вторичные и третичные П. также взаимод. перфторолефи-нов с KF или AgF и I2 В пром-сти C2F5I и (CF3)2CFI получают взаимод. тетрафторэтилена или гексафторпропиле-на со смесью I2 и IF5, высшие П. теломеризацией тетрафторэтилена низшими П.
Высшие П. (напр., С 8F17I)-полупродукты в синтезе ПАВ, текстильных аппретур, низшие П. (CF3I, C3F7I)-активные среды газовых лазеров. В лаб. практике П. применяют для введения в молекулы остатка RF.
Первичные и вторичные П.-мало либо умеренно токсичны, третичные П.-высокотоксичны; напр., для C3F7C(CF3)2Cl ЛД 50<0,03 мг/л (крысы, экспозиция 1 ч).
ЛитTarrant P.. "J. Fluor. Chem.", 1984, v. 25, № 1, p. 69 74.
А. Ю Волконский.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.