ШИМАНА РЕАКЦИЯ

ШИМАНА РЕАКЦИЯ

получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:

6026-1.jpg

Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин диазотируют HNO2 в солянокислом р-ре, затем добавляют HBF4 или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной фтористоводородной к-те.
Для получения арилфторидов применяют также гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония; при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости выделения этих солей, напр.:

6026-2.jpg

При Ш. р. часто происходит значит. осмоление; могут наблюдаться побочные р-ции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся BF3), замена диазогруппы на ОН либо Н.
Механизм Ш. р., возможно, включает промежут. образование арил-катиона:

6026-3.jpg

Ш. р.- один из основных методов синтеза моно- и дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Смотреть что такое "ШИМАНА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Реакция Зандмейера — Реакция Зандмейера  реакция замещения диазониевой группы анионом галогена (хлорид и бромид) или псевдогалогена (цианид, тиоцианат, азид и т. п.) с образованием замещенных аренов. Катализатором и иногда источником группы на которую… …   Википедия

  • Зандмейера реакция —         метод введения атома галогена в ароматическое ядро путём разложения соли диазония в присутствии галогенидов одновалентной меди. Реакцию обычно осуществляют нагреванием реагентов в избытке галогеноводородной кислоты:                  … …   Большая советская энциклопедия

  • ЗАНДМЕЙЕРА РЕАКЦИЯ — замена диазониевой группы в ароматич. солях диазония на галоген или псевдогалоген в присут. солей Cu(I), напр.: Для введения хлора или брома р р соли диазония обычно добавляют при 0 35 °С к р ру галогенида Cu(I) (от 0,1 до 1 моля на 1 моль… …   Химическая энциклопедия

  • ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ — (галоидирование), введение галогена в молекулу орг. соединения. Осуществляют путем р ций замещения (заместительное Г.) или присоединения (присоединительное Г.). Заместительное галогенирование. При действии галогенов на насыщ. углеводороды… …   Химическая энциклопедия

  • ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ — (деаминирование), удаление группы NH2 из молекул орг. соединений. Сопровождается замещением аминогруппы на др. группу или образованием кратной связи. Осуществляется под действием HNO2, нитрозилсерной к ты, N2O3, N2O4, H2O, H2, а также ферментов.… …   Химическая энциклопедия

  • ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ — орг. соед., в молекулах к рых содержатся атомы галогенов, связанные с углеводородными радикалами (алифатич., ароматич. и алициклическими). В зависимости от характера радикала, у к рого находится атом галогена, в алифатич. ряду различают первичные …   Химическая энциклопедия

  • ФЕНОЛЫ — ароматич. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ядра. По кол ву ароматич. ядер различают собственно Ф., наф толы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенант ролы (4), бензотетролы… …   Химическая энциклопедия

  • Фторорганические соединения — – это галогенсодержащие соединения, содержащие хотя бы один атом фтора. В 30 х годах прошлого века для разделения изотопов UF6 возникла необходимость в устойчивых к нему смазочных материалах. Проблема была решена предоставленным Джоном Саймонсом… …   Википедия

  • Брускина, Мария Борисовна — Мария Борисовна Брускина …   Википедия

  • Кубе, Вильгельм — Вильгельм Рихард Пауль Кубе Wilhelm Richard Paul Kube …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»