- ФТОРОЛЕФИНЫ
олефины, в к-рых один или неск. атомов H замещены атомами F. Наиб, значение имеют перфтороле-фины (все атомы H замещены на F). Ф.- газы либо жидкости с низкой т-рой кипения (табл.), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.
СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ ФТОРОЛЕФИНОВ
Соединение
Мол. м.
T. пл., 0C
T. кип., 0C
T. само-воспл.
КПВ (% по объему)
пдк*
(мг/м 3)
Фторэтилен CFH = CH2
46,04
-160,5
-72,2
460
2,9-28,9
Ч
1,1 -Дифторэтилен CF2 = CH2
64,03
-144
-83,7
480
5,5-21,3
500
Трифторэтилен** CF2 = CFH
82,02
Ч
-60,4
317
15,3-27
~1
Тетрафторэтилен CF2 = CF2
100,02
-131,15
-76,3
780
13,4-46,4
30
Гексафтор-пропилен CF3CF = CF2
150,02
-156,2
-29,4
510
15-20
5
1,1,3,3,3-Пента-фторпропилен CF3CH = CF2
132,03
-153
-20,7
Ч
Ч
Ч
3,3,3-Трифтор-пропилен CF3CH = CH2
96,05
-145
-25,5
499
4,7-13,5
3000
Трифгорхлор-этилен CF2 = CFCl
116,47
-154,9
-27,8
600
28,5-35,2
5
Октафторизо-бутилен (CF3)2C = CF2
200,03
-130
6,1
Ч
Ч
0,1
* В воздухе рабочей зоны. **
1,3011.
В отличие от нефторир. олефинов, Ф. легко реагируют с нуклеофилами, образуя продукты присоединения и замещения, напр.:
Р-ции с электрофилами, напротив, протекают труднее. Галогены и галогеноводороды присоединяются к Ф. при УФ облучении или при повышенной т-ре в присут. катализаторов (напр., Cr2O3).
Ф. присоединяют по двойной связи неорг. оксиды, галоген-алканы и галогеналкены, гипофториты и др., напр.:
При УФ облучении или в присут. катализаторов Ф. диме-ризуются, напр.:
Полимеризация Ф. протекает, как правило, в водной среде в присут. инициаторов при повышенных т-ре и давлении с образованием фторопластов.
Осн. пром. метод получения Ф.- пиролиз фторхлоруглево-дородов при 750-850 0C либо дегалогенирование вициналь-ных полигалогеналканов металлами в метилформамиде, воде, спиртах, ТГФ и др., напр.:
Ф. образуются также при декарбоксилировании солей фто-рир. карбоновых к-т:
Ф.- сырье для получения термостойких и химически стойких полимеров.
Лит.: Фтор и его соединения, под ред. Дж. Саимонса, пер. с англ., т. 1-2, M., 1953-56; Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек Ч., Алифатические фгорсодержашие соединения, пер. с англ., M., 1961; Шеппард У., Шартс К., Органическая химия фтора, пер. с англ., M., 1972; Исикава H., Кобаяси E., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990. Б. H. Максимов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.