АЗЕПИН


АЗЕПИН

(азациклогептатриен). Теоретически возможны 4 изомера: 1Н-А., 2Н-А., ЗН-А. и 4Н-А. (соотв. ф-лы I-IV), однако ни один из них не выделен. Среди производных А. (для их молекул характерна конформация ванны) устойчивость уменьшается в ряду: ЗН-А. > 1Н-А. > 4Н-А. > 2Н-А.
1007-24.jpg

Производные 1Н-А. устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с тетрацианэтиленом (но не реагируют с малеиновым ангидридом и азодикарбоновым эфиром). Общий метод получения: взаимод. 1,4-циклогексадиенов с иодизсацианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена (V), к-рые находятся в таугомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо), напр.:
1007-25.jpg

Их синтезируют также взаимод. бензола или его замещенных с нитренами или термич. перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами:
1007-26.jpg

Все известные производные ЗЯ-А. имеют заместители в положении 2; присоединение к ним по двойной связи идет гл. обр. в положения 1 и 2. 2-Амино-3Н-А. получают разложением арилазидов в присут. аминов:
1007-27.jpg

4Н-А. синтезируют из аддуктов ненасыщенных триазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в р-ции Дильса-Альдера. Однако при нагр. они превращаются в более устойчивые производные 3Н-А.

Нек-рые производные А., гл. обр. частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.

Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 486-93; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 708-36. В. Р. Скварченко.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЗЕПИН" в других словарях:

  • Азеластин — …   Википедия

  • НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ — совокупность названий индивидуальных хим. в в, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатура органических соединений. Первоначально орг. соед. получали тривиальные (несистематические) названия. Они отражали, напр.,… …   Химическая энциклопедия

  • КАРБАМАЗЕПИН — Действующее вещество ›› Карбамазепин* (Carbamazepine*) Латинское название Carbamazepine АТХ: ›› N03AF01 Карбамазепин Фармакологические группы: Противоэпилептические средства ›› Нормотимики Состав и форма выпуска 1 таблетка содержит карбамазепина… …   Словарь медицинских препаратов

  • Carbamazepinum — КАРБАМАЗЕПИН ( Carbamazepinum ). 5 Карбамоил 5Н дибенз (6,f ) азепин. Синонимы: Стазепин, Тегретол, Финлепсин, Amizepin, Carbagretil, Carbamazepin, Carbazep, Finlepsin, Mazetol, Neurotol, Simonil, Stazepin, Tegretal, Tegretol, Temporal, Zeptol и… …   Словарь медицинских препаратов

  • КЛОМИПРАМИН — ( Clomipramine )*. 3 Хлор 5 [3 (диметиламино) пропил] 10,11 дигидро 5Н дибензо[b,f] азепин. Синонимы: Анафранил, Anafranil, Chlorimipramine, Hydiphen, Klomipramin, Maronil, Monochlorimipramine, Neoprex. Выпускается в виде гидрохлорида. По… …   Словарь медицинских препаратов

  • Clomipramine — КЛОМИПРАМИН ( Clomipramine )*. 3 Хлор 5 [3 (диметиламино) пропил] 10,11 дигидро 5Н дибензо[b,f] азепин. Синонимы: Анафранил, Anafranil, Chlorimipramine, Hydiphen, Klomipramin, Maronil, Monochlorimipramine, Neoprex. Выпускается в виде гидрохлорида …   Словарь медицинских препаратов

  • ОПИПРАМОЛ — ( Opipramol ). 5 [3 (4 Оксиэтил пиперазинил 1) пропил] 5Н дибензо [b,f] азепин. Синонимы: Прамолон, Dinsidon, Insidon, Opramol, Oprimol и др. По структуре близок к имипрамину. Отличается наличием оксиэтилпиперазиновой группы в боковой цепи (такой …   Словарь медицинских препаратов

  • Opipramol — ОПИПРАМОЛ ( Opipramol ). 5 [3 (4 Оксиэтил пиперазинил 1) пропил] 5Н дибензо [b,f] азепин. Синонимы: Прамолон, Dinsidon, Insidon, Opramol, Oprimol и др. По структуре близок к имипрамину. Отличается наличием оксиэтилпиперазиновой группы в боковой… …   Словарь медицинских препаратов

  • СЕТАСТИН — ( Setastine )*. 1 [ 2[(пара Хлорa метилa фенилбензил)окси] этил]гексагидро 1Н азепин. Выпускается в виде гидрохлорида. Синонимы: Лодерикс, Лоридекс, Lоderix, Loridex. Противогистаминный препарат, блокатор Н 1 рецепторов. По структуре и действию,… …   Словарь медицинских препаратов

  • Setastine — СЕТАСТИН ( Setastine )*. 1 [ 2[(пара Хлорa метилa фенилбензил)окси] этил]гексагидро 1Н азепин. Выпускается в виде гидрохлорида. Синонимы: Лодерикс, Лоридекс, Lоderix, Loridex. Противогистаминный препарат, блокатор Н 1 рецепторов. По структуре и… …   Словарь медицинских препаратов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.