- ФОСФАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ
- ,
эфиры фосфорной к-ты общей ф-лы (RО)n Р(О)(ОН)3_n, где R - орг. радикал, n =1-3. Различают полные (n = 3; средние, или третичные Ф. о.) и кислые Ф. о. (n= 1,2, соотв. первичные и вторичные Ф. о.).
Назв. Ф. о. включает назв. орг. радикала (радикалов) в алкоксильной группе, к-рые являются префиксами к слову "фосфат", иногда Ф. о. наз. как эфир фосфорной к-ты [напр., C2H5OP(O)(OH)2 - этилфосфат, или этиловый эфир фосфорной к-ты]; кислые Ф. о. наз. также органил- и диорганилфос-форными к-тами [напр., (C2H5O)2P(O)OH - диэтилфосфор-ная к-та].
Кислые Ф. о., в к-рых R - остаток глицерина, углевода, аминоспиртов и др. (напр., аденозинмонофосфат цикличе ский, нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, тейхоевые кислоты, фосфолипиды), распространены во всех живых организмах и имеют важное значение для их жизнедеятельности.
Физ.-хим. свойства. Как правило, Ф. о. с низшими алифа-тич. радикалами - подвижные (n = 3) или вязкие (n =1,2) жидкости, остальные - кристаллич. в-ва или масла (табл.). Большинство кислых и полных Ф. о. с низшими алифатич. радикалами раств. в воде; многие Ф. о. раств. в спиртах, CHCl3 и др. полярных орг. р-рителях; третичные и вторичные Ф. о. с R = Alk, Ar раств. также в простых эфирах, бензоле, галогенуглеводородах.
СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ФОСФАТОВ
Соединение
T. кип., 0 С/мм рт. ст.
Т. пл.,
0 С.
d204
n20D
Хим. сдвиг в спектре ЯМР 3I Р,
м. д.
C2H5OP(O)(OH)2
Разлагается при нагр.
Сироп
Ч
Ч
Ч
PhOP(O)(OH)2
Ч
98 b1
Ч
Ч
-5,6
(CH3O)2P(O)OH
80/10-4
Сироп
1,3337
1,4049
Ч
(C4H9O)2P(O)OH
135-138/10-2
Масло
Ч
1,4288
-3(b1)
(н-C6H13O)2P(O)OH
136/10-4
Масло
1,0180*
1,4350
-
(PhO)2P(O)OH
Ч
70
Ч
Ч
-10
(4-BrC6H4O)2P(O)OH
Ч
200
Ч
Ч
-9
(CH3O)3PO
192/760
Ч
1,2144
1,3963
+ 1,5
(C4H9O)3PO
160/15
Ч
0,9766
1,4250
-1
(C5H11O)3PO
167/5
Ч
0,9608
1,4319
-4
(CH2 = CHO)3PO
58/4
Ч
1,1209
1,4289
Ч
(PhO)3PO
245/11
50
Ч
Ч
-18
(4-CH3C6H4O)3PO
220-222/2
Ч
1,1785
1,5566
-17
* d2020
Кислые Ф. о. (их соли также наз. фосфатами) - более сильные к-ты, чем H3PO4 [напр., р К а для CH3OP(O)(OH)2 1,54 и 6,31, для глюкозо-6-фосфата 0,94 и 6,11, для (CH3O)2P(O)(OH) 1,29]. Диалкилфосфаты в р-ре обычно ди-мерны, моноалкилфосфаты в гексане, бензоле и CCl4 - оли-гомеры (степень олигомеризации 8-14), в метаноле - мономеры.
Конфигурация молекул - тетраэдрическая с атомом P в центре. Величины дипольных моментов Ф. о. колеблются в пределах 7,6
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.
