ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ

(1,2-диацил-sn -и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соед. общей ф-лы 5025-17.jpg , где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают к-ты C16 и C18). Физ.-хим. св-ва нек-рых Ф. приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

Соединение

R1R'

Мол.

м..

T. пл., 0C

Т. раз-мягч., 0C

5025-18.jpg

(р-ритель)

Димиристоилфос-фатидилхолин

СН 3 (СН 2)12 С(O)

677,93

236-237

90

+7,0 (хлороформ - этанол)

Дипальмитоил-фосфатадил-холин

СН 3 (СН 2)14 С(О)

733,93

235-236

120

+7,0 (хлороформ)

Дистеароилфос-фатидилхолин

СН 3 (СН 2)16 С(О)

790,13

230-232

120

+6,1 (хлороформ - метанол)

Диолеонлфос-фатидилхолин

CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)

786,13

-

-

+6,2* (хлороформ - метанол)

5025-19.jpg

Ф. имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием к-т и 5025-20.jpg -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).

При диспергировании в водной фазе Ф. образуют везикулы и липосомы, к-рые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных в-в в организме животных.

Ф.- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах Ф. содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез Ф. включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил-5025-21.jpg -глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение Ф. из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. Ф.- смеси, компоненты к-рых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез Ф. с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. Ф. и ацилирование 5025-22.jpg -глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных к-т. Синтез Ф. с разными R и R' основан на деацилировании Ф. с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза Ф. включает последоват. обработку 1,2-диацил-5025-23.jpg -глицеринов POCl3 и тозилатом холина.

Близкий по хим. строению к Ф. 1-О-алкил-2-ацетил-5025-24.jpg -гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. р-ций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

Ф. применяют в мед., пищ. и парфюмерной пром-сти.

Лит.: Гордеев К. Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ" в других словарях:

  • ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ — лецитины, холинфосфатиды, природные соединения из группы фосфатидов (класс липидов), сложные эфиры холина и диглицеридфосфорных (фосфатидовых) к т. Многообразие мол. Форм Ф, определяется строением входящим в их состав остатков жирных к т. Широко… …   Биологический энциклопедический словарь

  • фосфатидилхолины — см. Лецитины …   Большой медицинский словарь

  • Лецитины — I Лецитины (синоним: фосфатидилхолины, холин фосфатиды) сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфосфорных (фосфатидных) кислот, являются важнейшими представителями фосфолипидов. В животном организме Л. выполняют как структурные, так и… …   Медицинская энциклопедия

  • Лецитин из подсолнечника — ЛЕЦИТИНЫ, то же что ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ. Фосфатидилхолины  (1,2 диацил sn глицеро 3 фосфохолины, лецитины), соединения общей формулы ROCH2 CH(OR )CH2OP(O)(O )O(CH2)2N(CH3)3, где R обычно ацил насыщенной, R ненасыщенной кислоты с 16 24 атомами С …   Википедия

  • лецитины — (син.: фосфатидилхолины, холинфосфатиды) сложные эфиры глицерина с фосфорилхолином и двумя остатками жирных кислот, из которых одна ненасыщенная; содержатся во всех клетках, преимущественно в биологических мембранах, участвуя в процессах переноса …   Большой медицинский словарь

  • Липиды — I Липиды (греч. lipos жир + eidos вид) класс жиров и жироподобных веществ (липоидов), различающихся по химическому составу, структуре и выполняемым в организме функциям, но сходных по физико химическим свойствам. Все Л. нерастворимы в воде, но… …   Медицинская энциклопедия

  • ФОСФАТИДЫ — фосфолипиды, сложные липиды, в молекулах к рых присутствует остаток фосфорной к ты. ф. сложные эфиры фосфорной к ты и глицерина или аминоспирта сфингозина, к рые посредством эфирной или амидной связи соединены с остатками насыщенных и… …   Биологический энциклопедический словарь

  • ДИОЛЬНЫЕ ЛИПИДЫ — содержат в молекуле остаток диола общей ф лы НОСН 2 (СН 2)n СН 2 ОН, где n = 0 4. Различают нейтральные Д. л. общей ф лы ROCH2(CH2)nCH2OR (R, R ацил, алкил или алкенил) и сложные. Последние, также как сложные глицеролипиды (см. Липиды) содержат… …   Химическая энциклопедия

  • ЛЕЦИТИНЫ — то же, что фосфатидилхолины …   Химическая энциклопедия

  • ЛИПИДЫ — (от греч. lipos жир), жироподобные в ва, входящие в состав всех живых клеток. Определение понятия липидов неоднозначно. Иногда к Л. относят любые прир. в ва, извлекаемые из организмов, тканей или клеток такими неполярными орг. р рителями, как… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»