АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ


АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ

превращ. карбоновой к-ты в след. высший гомолог или его производное. Реализуется через три последовательные стадии: получение галогенангидрида к-ты, получение диазокетона, перегруппировка диазокетона в к-ту или ее производное ( Вольфа перегруппировка):

1037-50.jpg "

где Х-обычно С1, реже Br; Y = ОН, OR', NR'R". A. - A.p.

применима к алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. карбоновым к-там. Использование на второй стадии др. алифатич. диазосоединений вместо CH2N2 приводит к 1037-51.jpgзамещенным к-там или их производным.

Диазокетон образуется в результате элиминирования галогеноводорода из образующегося промежуточно диазоний-галогенида (ф-ла I), к-рый может отщеплять N2, образуя побочный продукт - хлорметилкетон (II) (р-ция Нирен-штайна):
1038-1.jpg

Выделяющийся в р-ции галогеноводород связывают избытком CH2N2 или триэтиламином.

А.-А. р. имеет преимущество перед др. методами удлинения цепи карбоновых к-т, поскольку не связана с применением восстановителей. Благодаря этому р-цию можно использовать, напр., для соединений, содержащих нитрогруппу. Суммарный выход по всем трем стадиям А.-А. р. обычно 50-80%. Метод применяют для препаративных целей.

Способ синтеза диазокетонов разработал Ф. Арндт в 1927-28, метод в целом (с использованием перегруппировки Вольфа) - Ф. Арндт и Б. Айстерт в 1935.

Лит.: Кнунянц И. Л. [и др.], "Успехи химии", 1958, т. 27, в. 12, с. 1361-436; Фридман А. Л. [и др.], там же, 1972, т. 41, в. 4, с. 722-57. Е. М. Рохлин.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • НИРЕНШТАЙНА РЕАКЦИЯ — (Клиббенса Ниренштайна р ция), получение жирно ароматич. хлорметилкетонов взаи мод. хлорангидридов карбоновых к т с диазометаном: Р цию осуществляют обычно при комнатной т ре, прибавляя избыток р ра диазометана к р ру хлорангидрида в эфире или… …   Химическая энциклопедия

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно , двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… …   Химическая энциклопедия

  • ГОМОЛОГИЗАЦИЯ — (от греч. homologos соответствующий, подобный), получение гомолога в результате удлинения цепи молекулы на один, два или неск. атомов С (одно , двух , трехуглеродная Г. и т. д.). Как правило, для этого вводятся группы , в случае Сахаров Обычно Г …   Химическая энциклопедия

  • ДИАЗОМЕТАН CH2N2 — мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. Ч 145°С, т. кип. Ч 24 °С. Легко разлагается со взрывом; безопасны его разбавленные р ры в эфире. Строение Д. может быть описано рядом резонансных структур: Д. легко метилирует …   Химическая энциклопедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Диазометан — Диазометан …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.