ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ


ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ

прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды; фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пуринон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях рН, и таутомерные формы показаны на схеме:

4029-17.jpg

4029-18.jpg

Кроме канонических П. о. в состав нуклеиновых к-т входят т. наз. минорные П. о. (см. Минорные нуклеозиды), гл. обр. метилированные по экзоциклич. аминогруппе и (или) по атомам N гетероцикла. Эти основания образуются фермен-тативно в составе полинуклеотидов и играют важную роль в регуляции репликации и транскрипции, в защите клеток от чужеродных ДНК (см. Рестрикция и модификация ДНК )и системы трансляции от действия антибиотиков и др.

Образование специфич. водородных связей П. о. с пирими-диновыми основаниями в комплементарных участках цепей нуклеиновых к-т (см. Комплементарность),как и межплоскостные взаимод. между соседними основаниями в поли-нуклеотидной цепи, определяют формирование вторичной и третичной структур нуклеиновых к-т. В комплементарных участках помимо канонич. пар П. о. с пиримидиновыми основаниями (А-Т и G-С; Т и С-соотв. цитозин и тимин) могут образовываться неканонич. пары (G-G, G-A, G-T и др.).

Последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований в полинуклеотидной цепи определяет генетич. информацию, заключенную в ДНК, вирусных и матричных РНК.

4029-19.jpg

Дезаминирование аденина в составе поли-нуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац. смысл и приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матричных полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование П. о. по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания.

П. о. представляют собой высокоплавкие (т. пл. > 250 °С), бесцв. кристаллич. соед., плохо раств. в горячей воде (особенно гуанин), не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. Содержание редких таутомерных форм (иминотаутоме-ры А и G по С-6 и С-2 соотв., енольного таутомера G по С-6) не превышает в норм. условиях 10-3%. Протонирование и депрото-нирование П. о. сопровождается изменениями УФ спектров поглощения (см. табл.) и реакц. способности.

Хорошо изучены р-ции ацилирования и дез-аминирования экзоциклич. аминогрупп П. о. действием азотистой к-ты и замещение аминогруппы аденина при действии гидроксил-аминов. Алкилирование П. о. идет по атомам N циклов (реакц. способность уменьшается в ряду: N-9 > N-7 > > N-3 > N-1), по экзоциклич. аминогруппам и по атому О-6 гуанина. Возможно прямое га-логенирование по атому С-8. При действии орг надкислот на аденин образуются N-оксиды по атомам N имида - зольного цикла. При действии формальдегида образуются N-ме-тилольные соединения. Хлор- и бромацетальдегид избирательно реагирует с аденином, образуя т. наз. этеноаденин в результате взаимод. альдегидной группы с аминогруппой аденина и последующего N-1 алкилирования с участием а-атома С реагента. Глиоксаль и кетоксаль избирательно реагируют с гуанином, образуя третий гетероцикл в результате р-ций карбонильных групп агента с экзоциклич. аминогруппой и атомом N-1. Скорости всех этих р-ций весьма существенно зависят от локальных особенностей высшей структуры полинуклеотида, что широко используют для изучения вторичной и третичной структур нуклеиновых к-т. Канонические и минорные П. о. могут быть получены препаративно из нуклеиновых к-т путем кислотного гидролиза и послед. разделения. Гуанин в больших кол-вах получают из рыбьей чешуи.

Лит. см. при ст. Муимидиновые основания. Э. И. Будовский.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ" в других словарях:

  • ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ — (аллоксуровые, ксантиновые), .производные пурина C5H4N4... Структурная формула пурина, установленная Э. Фишером (Fischer), представляет комбинацию пиримидинового кольца и имидазольного: При замещении в пуриновом кольце водорода у углеродного… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К пуриновым основаниям относятся аденин, гуанин, которые входят в состав нуклеиновых кислот; продукт азотистого обмена мочевая кислота; лекарственные вещества кофеин, теобромин. Биохимическая …   Википедия

  • ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ — группа природных соединений (аденин, гуанин, а также минорные П. о.); производные гетероциклич. азотистого основания пурина. Входят в состав нуклеозидов, в к рых П. о. связаны с рибозой или дезоксирибозой, а также нуклеотидов (фосфорных эфиров… …   Биологический энциклопедический словарь

  • ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ — производные азотистого основания пурина аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием пуриновых оснований в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других… …   Большой Энциклопедический словарь

  • пуриновые основания — Группа химических соединений, производных пурина, входящих в виде нуклеотидов в состав нуклеиновых кислот, а также в состав коферментов, витаминов и некоторых др. веществ; распад П.о. обычно идет по анаэробному пути, хотя у некоторых организмов… …   Справочник технического переводчика

  • пуриновые основания — производные азотистого основания пурина  аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием пуриновых оснований в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других… …   Энциклопедический словарь

  • пуриновые основания — purine bases пуриновые основания. Группа химических соединений, производных пурина, входящих в виде нуклеотидов в состав нуклеиновых кислот, а также в состав коферментов <coenzymes>, витаминов и некоторых др. веществ; распад П.о. обычно… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • пуриновые основания — purino bazės statusas T sritis chemija apibrėžtis Adenino, guanino ir kitų gamtinių purino darinių bendras pavadinimas. atitikmenys: angl. purine bases rus. пуриновые основания ryšiai: sinonimas – purino dariniai sinonimas – purinai …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Пуриновые основания —         пурины, группа природных азотистых гетероциклических соединений, производных пурина. П. о. как в свободном состоянии, так и в составе более сложных соединений играют важнейшую роль в живой природе. Так, в состав нуклеиновых кислот (См.… …   Большая советская энциклопедия

  • Пуриновые основания — производные азотистого основания пурина (бесцветных, растворимых кристаллов аденин, гуанин, ксантин и др., участвуют в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и др. соединений. Комплементарны в ДНК к пиримидиновым… …   Начала современного естествознания