ПРОЛИН

ПРОЛИН

(2-пирролидинкарбоновая к-та, Pro, P), мол. м. 115,13; бесцв. кристаллы; т. пл. L-, D- и D,L-П. соотв. 220-222, 215-220 и 205 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-П. 4020-1.jpg Ч85° (концентрация 4 г в 100 мл воды). П. хорошо раств. в воде (162,3 г в 100мл при 25 °С), ограничен-но-в этаноле (1,55 г в 100мл), ацетоне, хлороформе, не раств. в диэтиловом эфире; р К а при 25 °С 1,99 (СООН) и 10,6 (NH); р/ 6,3.

4020-2.jpg

П.-единственная из кодируемых аминокислот, у к-рой a-аминогруппа - фрагмент гетероцикла. В отличие от др. аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидриновой р-ции, с изатином дает синее окрашивание (характерная р-ция на П.). При окислении П. в организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки к-рых в больших кол-вах (особенно 4-гидроксипролина) содержатся в коллагене. Гидролиз пептидных связей, образованных П., осуществляется двумя ферментами-пролина-зой (связь с участием СООН П.) и пролидазой (с участием NH). Р-ции по атому N пространственно затруднены. Включение остатков П. в пептидную цепь обусловливает ее изгибы и потому его присутствие в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

L-П. заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. Особенно богаты L-П. коллаген, прола-мины (семена злаков) и эластин. В организме человека синтезируется из глутаминовой к-ты через ее полуальдегид (OCHCH2CH2CHNH2COOH), к-рый циклизуется в D1 -пир-ролин-5-карбоновую к-ту (отличается от П. двойной связью в положении 1); последняя восстанавливается в П.

Синтез П. может быть осуществлен циклизацией a, d-ди-хлорвалериановой к-ты. В спектре ПМР L-П. в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,132 (положение 2 цикла), 2,35 и 2,075 (положение 3), 2,031 (положение 4), 3,41 и 3,354 (положение 5).

L-П. впервые выделен из казеина в 1901 Э. Фишером.

Мировое Произ-во 100 Т/ГОД (1982). В. В. Баев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "ПРОЛИН" в других словарях:

  • Пролин — Пролин …   Википедия

  • ПРОЛИН — (а пирролидинкарбоновая кислота), * СН2 CH2 C5H9N02 = I I гетероциклическая иминокислота; Z пролин найден среди продуктов гидролиза белковой молекулы, в крови (следы), в мясе рыб, в селезенке у иглокожих, в проросших семенах; в значительных… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ПРОЛИН — гетероциклическая аминокислота (точнее, иминокислота). Содержится во всех организмах в свободном виде и в составе многих белков …   Большой Энциклопедический словарь

  • ПРОЛИН — (C5H9O2N), белая АМИНОКИСЛОТА с кристаллической структурой, входящая в состав БЕЛКОВ …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ПРОЛИН — гетероциклическая аминокислота. Входит в состав всех природных белков. Богаты П. растит, белки проламины, фибриллярные белки, (? казеин. П. составная часть инсулина, адренокортикотропного гормона, грамицидина и др. биологически важных пептидов.… …   Биологический энциклопедический словарь

  • пролин — сущ., кол во синонимов: 2 • аминокислота (36) • иминокислота (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • пролин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN proline …   Справочник технического переводчика

  • пролин — гетероциклическая аминокислота. Содержится во всех организмах  в свободном виде и в составе многих белков. * * * ПРОЛИН ПРОЛИН, гетероциклическая аминокислота (точнее, иминокислота). Содержится во всех организмах в свободном виде и в составе… …   Энциклопедический словарь

  • ПРОЛИН — гетероциклич. аминокислота. Содержится во всех организмах в свободном виде и в составе мн. белков …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • пролин — prolinas statusas T sritis chemija formulė NC₄H₈COOH santrumpa( os) Pro, P atitikmenys: angl. proline rus. пролин ryšiai: sinonimas – 2 pirolidinkarboksirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • пролин — заменимая в питании человека монокарбоновая аминокислота, входящая в состав почти всех белков …   Большой медицинский словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»