ПИРРОЛИДИН

ПИРРОЛИДИН

(тетрагидропиррол, тетраметиленимин), мол. м. 71,12; бесцв. жидкость с резким аммиачным запахом, дымит на воздухе; т. кип. 86,60C; 3545-36.jpg 0,8586; 3545-37.jpg 1,4426; хорошо раств. в воде и большинстве орг. р-ри-телей; сильное основание, р К а11,27. С к-тами образует соли: гидрохлорид, т. пл. 206-2080C; пикрат, т. пл. 1130C.

3545-38.jpg

П. обладает св-вами вторичных аминов, напр. легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов и спиртов, взаимод. с акри-лонитрилом и формальдегидом, в качестве аминной компоненты вступает в р-цию Манниха:

3545-39.jpg

При каталитич. дегидрировании П. превращ. в пиррол, при окислении хромовой к-той-в g-аминомасляную к-ту.

Получают П. каталитич. гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4-дигалогенбутанов или тетрагидрофурана, пиролизом гидрохлорида 1,4-тетраметилендиамина (путресцина, ф-ла I) или циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов под действием щелочи, напр.:

3545-40.jpg

N-Алкилзамещенные П. получают алкилированием П. или циклизацией N-галогенопроизводных вторичных али-фатич. аминов по Гофмана-Лёфлера реакции.

В лаб. практике П. применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежут. соед. при a-алкилирова-нии и a-ацилировании кетонов по Сторку, напр.:

3545-41.jpg

Кольцо П.-структурный фрагмент мн. биологически активных соед., напр. никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и др.), алкалоида гигрина; в небольших кол-вах П. содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные П .-пролин,2-пирролидон (см. Лактамы), 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.

П. возбуждает центр. нервную систему, снижает (при длит. воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез. ЛД 50 0,3 г/кг (белые крысы, перорально); ПДК 0,1 мг/м 3.

П. и его производные-сырье для синтеза нек-рых лек. ср-в.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 219; Шмушкович Дж., в сб.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, M., 1966, с. 5-123; Schofield K., Hetero-aromatic nitrogen compound. Pyrroles and pyridines, L., 1967; Kovacic P., Lowerу M. K., Field K. W., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 6, p. 639-65.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.



Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "ПИРРОЛИДИН" в других словарях:

  • Пирролидин — Пирролидин …   Википедия

  • Пирролидин —         тетраметиленимин, гетероциклическое соединение, бесцветная, дымящая на воздухе жидкость с аммиачным запахом; tкип 87 88 °С, плотность 0,8576 г/см3 (20 °С); хорошо растворима в воде.                  П. сильное основание; хромовой кислотой …   Большая советская энциклопедия

  • пирролидин — pirolidinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (CH₂)₄:NH atitikmenys: angl. azolidine; pyrrolidine rus. азолидин; пирролидин ryšiai: sinonimas – tetrahidropirolas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Пирролидин — см. Пиррол …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • пирролидин — …   Словарь синонимов

  • пирролидин-α-карбоновая кислота — пролин …   Cловарь химических синонимов I

  • Рацетам — Рацетамы  класс психоактивных ноотропных веществ, имеющих пирролидиновое ядро.[1] Рацетамы действуют путем активации глутаматных рецепторов, расположенных по соседству с холинергическими рецепторами, и таким образом увеличивая срабатывания… …   Википедия

  • пролин — пирролидин α карбоновая кислота …   Cловарь химических синонимов I

  • Пролин — Пролин …   Википедия

  • Хинолин — Хинолин …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»