- ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ
(гадроксинафталинкарбальдегиды, нафтолальдегиды), производные нафталина общей ф-лы
. О.-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде.
Наиб. практич. значение имеют О., содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (ф-ла I; мол. м. 174,2), в частности 2-гидро-кси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.
О. обладают св-вами фенолов и альдегидов. При нагр. в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид разлагается при т-ре плавления; при нагр. с СН 3I при 120 °С в спиртово-щелоч-ном р-ре или с (CH3),SO4 в безводном толуоле метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном р-ре. Нагревание с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180°С в течение 2,5 ч приводит к образованию бензокумарина.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ
Положения групп
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
сно
ОН
1
2
84*
161/11
1
4
181
-
1
8
85-96
-
2
3
99-100
176-178/15
2
1
59-60
-
2
4
169,5-170
-
2
6
138-142
-
1
2,6
189-190
-
*
11,14
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.
