НИТРОФЕНОЛЫ

НИТРОФЕНОЛЫ

(гидроксинитробензолы), соед. общей ф-лы HOC6H5_n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п =1 (ф-ла I). Н.-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в орг. р-рителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для Н. в протонных р-рителях возможна таутомерия, напр.:

3056-3.jpg

Н. в углеводородных растворах ассоциированы вследствие образования внутри- или межмол. водородных связей.

3056-4.jpg

Н. обладают св-вами фенолов и ароматич. нитросоедине-ний. Под действием щелочей образуют нитрофеноляты хиноидного строения, имеющие более интенсивную окраску, что позволяет использовать Н. в качестве кислотно-основных индикаторов. Электроф. замещение для 4-Н. протекает исключительно по положению 2, напр. при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-Н. замещение протекает гл. обр. по положениям 4 и 6. Так, сульфирование приводит исключительно к 4-сульфокислоте, бромирование - к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование-к смеси 2,4- и 2,6-динитрофенолов. В присут. щелочей ди- и тринитро-фенолы реагируют с СН-кислотами с образованием окрашенных продуктов присоединения, т. наз. комплексов Май-зенхаймера ф-л II и III, напр.:

3056-6.jpg

3056-7.jpg

При восстановлении Н. превращ. в соответствующие амино-фенолы.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОФЕНОЛОВ

3056-5.jpg

* D20 1,5723. ** Пикриновая к-та, D20 1,763.

Из мононитрофенолов практич. значение имеют 2- и 4-Н. В пром-сти их получают нагреванием соотв. 2- и 4-нитрохлор-бензолов с 10-15%-ным водным р-ром NaOH при 150-190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разб. HNO3 (кат.-NaNO2) с послед. фракционированием смеси. 3-Н. получают диазотированием 3-нитроанилина с послед. замещением диазогруппы на гидроксигруппу.

Динитрофенолы в пром-сти обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлор-бензола. О 2,4,6-тринитрофеноле см. Тринитрофенол.

Мононитрофенолы-промежут. продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей; кислотно-основные индикаторы; 4-Н.-фунгицид, используемый, напр., при обработке кож. 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в произ-ве сернистых красителей, анти-септич. ср-в для пропитки дерева (напр., триолита, содержащего 80% NaF, 15% 2,4-динитрофенола и 5% Na2Cr2O7); ПДК 0,05 мг/м 3. Алкилзамещенные производные 4,6-ди-нитрофенола - контактные гербициды, инсектициды и фунгициды; практич. применение нашли 2-метил-4,6-динитро-фенол (ДНОК; т. пл. 86,4 °С, ЛД 50 40-85 мг/кг), 2-цикло-гексил-4,6-динитрофенол (т. пл. 106 °С, ЛД 50 180 мг/кг). Многие алкилзамещенные динитрофенолы используют в виде хорошо р-римых солей со щелочными металлами, напр. фунгицид широкого спектра действия нитрофен, состоящий из смеси динитроалкилфенолятов натрия. Получают их нитрованием алкилфенолов, выделенных из сланцевых смол с т. кип. до 300 °С; выпускают в виде пасты, хорошо р-римой в воде; ПДК 0,02 мг/м 3.

6- втоp -Бутил-2,4-динитрофенол (диносеб) ф-лы IV-инсектицид и гербицид; входит в состав препарата аспитокс; получают нитрованием 2- втор -бутилфенола; ПДК 0,05 мг/м 3. (6- втop -Бутил-2,4-динитрофснол)изопропилкарбонат (дино-бутон) ф-лы V-акарицид и фунгицид; получают взаимод. 6- втор -бутил-2,4-динитрофенола с изопропилхлоркарбона-том; ПДК 0,2 мг/м 3.

3056-8.jpg

Мононитрофенолы поражают центр. нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м 3. Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 Ч 0,05 мг/м 3.

Лит. см. при ст. Нитросоединения, Г. И. Пуца.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "НИТРОФЕНОЛЫ" в других словарях:

  • Нитрофенолы — (гидроксинитробензолы)  органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5 n(NO2)n. Содержание 1 Номенклатура 2 Получение …   Википедия

  • Нитрофенолы —         продукты замещения атомов водорода в ядре Фенола СбН5ОН нитрогруппами NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.                  | Нитрофенолы                    | tпл, °C      | Плотность, г/см3 (tпл, °C)         |… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитрофенолы — I К сказанному в ст. Фенолы и Пикриновая кислота о моно , ди и три Н. добавим здесь, что Ницкий (1897) окислением дихиноилтриоксима получил тетра Н. в виде золотистых игол с темп. плавл. 130°, сильно взрывчатых, а в 1902 г. Бланксма получил тетра …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фенолы — (хим.) представляют ароматические углеводороды (см.), в которых один или несколько атомов водорода бензольного или вообще ароматического ядра замещены гидроксилами (ОН). По числу этих замещающих водород гидроксилов Ф. разделяются на одно , дву ,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Акарициды — (от греческого ákari клещ и латинского caedo убиваю)         химические средства борьбы с клещами. Против растительноядных клещей наиболее эффективны Фосфорорганические инсектициды (метафос, метилнитрофос, трихлорметафос и др.), в частности так… …   Большая советская энциклопедия

  • Ароматические соединения — (от греч. árômа благовоние)         класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А …   Большая советская энциклопедия

  • Нитроанилины —         продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5NH2 нитрогруппами NO2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (Мета , орто , пара изомеры) кристалллические вещества жёлтого цвета [tпл… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитрование —         введение нитрогрупп NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп,… …   Большая советская энциклопедия

  • Пестициды — (от лат. pestis зараза и caedo убиваю)         химические средства, используемые для борьбы с вредителями и болезнями растений, сорняками, вредителями зерна и зернопродуктов, древесины, изделий из хлопка, шерсти, кожи, с эктопаразитами домашних… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»