- НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА
(пероксиуксусная к-та, перук-сусная к-та) СН 3 С(О)ОЧОН, мол. м. 76,05; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. Ч 0,1 °С, т. кип. 110°С, 35-36°С/29мм рт. ст.; d204 1,1037;
D 20 1,3964; DH0 обр - 340 кДж/моль (25 °С), DH0 исп 44,2 кДж/моль; ур-ние температурной зависимости пара lgp(мм рт. ст.) = 8,911 Ч 3211/T; m7,9.10-30 Кл . м; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях; р К а8,2 (вода, 20 °С). Молекула плоская (длины связей в нм):
Н. к. разлагается в парах до О 2, СН 3 СООН, СО 2, СН 3 ОН и др.; энергия диссоциации связи ОЧО 125-142 кДж/моль. Гидролизуется водными р-рами щелочей при комнатной т-ре (кат.-переходные металлы, Pt-чернь). Сильный окислитель: из р-ров иодидов на холоду выделяет I2; окисляет карбонильные соед. до сложных эфиров; эпоксидирует олефины. Обладает сильным антимикробным, бактерицидным, фунгицидным и отбеливающим действием.
Получение Н. к.: 1) окислением ацетальдегида в паровой фазе при недостатке О 2 (30% от стехиомстрического) с добавлением паров ацетона, этилацетата или др. р-рителя либо в жидкой фазе в среде неокисляющихся орг. р-рителей по схеме:
Промежут. аддукт I выделяют в виде бесцв. кристаллов (т. пл. 20 °С).
2) Кислотно-каталитич. конденсацией: Н 2 О 2 + СН 3 СООН
Н. к. + Н 2 О. Из реакц. смесей Н. к. выделяют вакуумной перегонкой (давление не выше 30 мм рт. ст. во избежание взрыва) в присут. стабилизаторов, а также дробным вымораживанием.
Выпускают Н. к. в виде водных (концентрацией до 40%) и водно-уксусных р-ров, стабилизированных пирофосфатом, триполифосфатами, тетраметапирофосфатом Na или др. Применяют ее в произ-ве оксидов пропилена и др. олефинов, глицерина и капролактама, для отбеливания муки, целлюлозы (бумаги, текстиля), масел, крахмала и др.
Н. к. взрывается при мех. воздействии (даже в замороженном виде), при нагр. до 100°С. Водные р-ры концентрацией не менее 50% взрывоопасны. Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ЛД 50 1410 мг/кг (подкожно, кролики).
Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с. 341-61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.- [а, о.], 1970, p. 313-474.
В. Л. Антоновский.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.