МОЧЕВАЯ КИСЛОТА


МОЧЕВАЯ КИСЛОТА

(пурин-2,6,8-трион), ф-ла I, мол. м. 168,12; бесцв. кристаллы; т. разл. 400 °С; DH0cгор -1919 кДж/моль; плохо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, раств. в разб. р-рах щелочей, горячей H2SO4, глицерине. В р-ре существует в таутомерном равновесии с гидроксифор-мой (ф-ла II), при этом преобладает оксо-форма.

3028-12.jpg

М. к.-двухосновная к-та ( р К а5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. к-т разлагается на НСl, NH3, CO2 и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в р-ции нуклеоф. замещения; напр., с РОСl3 образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления М. к. зависит от условий р-ции; под действием HNO3 образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным р-ром КМnО 4, а также р-рами РbО 2 и Н 2 О 2- сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая к-та (VII). Аллоксантин с NH, дает мурексид, к-рый используют для идентификации М. к.

3028-13.jpg

М. к.-продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2-6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря. Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% М. к. и служат источником ее получения. Методы синтеза: 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой к-ты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой к-ты (VIII), напр.:

3028-14.jpg

2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с послед. изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из к-рого по первому способу получают М. к.

М. к.-исходное в-во для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой к-ты, кофеина; компонент косметич. кремов; ингибитор коррозии; агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей.

Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 432-34; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 601-02; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 608-13. И. В. Хвостов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "МОЧЕВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • Мочевая кислота — Мочевая кислота …   Википедия

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — (acidum uricum), 2, 6, 8 триоксипурин C5H4N408. М. к. открыта Шееле (Scheele) в 1776 г. и синтезирована в 1882 г. Горбачевским (Horbaczewski) нагреванием гликоколя и мочевины, мочевины и трихлормолочной кислоты. М. к. получена также путем… …   Большая медицинская энциклопедия

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — (триоксипурин) один из конечных продуктов азотистого обмена у многих животных и человека. Выделяется с мочой и экскрементами. При подагре отлагается в суставах и мышцах …   Большой Энциклопедический словарь

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — МОЧЕВАЯ КИСЛОТА, нерастворимый конечный продукт БЕЛКОВОГО обмена веществ. Это главное выделяемое в экскрементах вещество у птиц и рептилий, но у человека в норме выделяется только небольшое ее количество (люди, как большинство млекопитающих,… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — 2,6,8 триоксипурин. У приматов, в т. ч. у человека, М. к. конечный продукт обмена пуринов, образуется при окислении ксантина ферментом ксантиноксидазой и выводится с мочой; у др. млекопитающих М. к. окисляется до аллантоина ферментом уриказой. У… …   Биологический энциклопедический словарь

  • мочевая кислота — uric acid мочевая кислота. Kонечный продукт катаболизма нуклеиновых кислот у млекопитающих. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Мочевая кислота* — (хим. acide urique, uric aci d, Harnsä ure), С 5 Н 4N4 О 3 , открыта в 1776 г. Шееле в мочевых камнях и названа им каменной кисл. acide lithique; затем Шееле нашел М. кислоту в моче. Название М. кислоты дано Фуркруа; элементарный состав ее… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Мочевая кислота — (хим. acide urique, uric acid, Harnsäure), С5Н4N4О3, открыта в 1776 г. Шееле в мочевых камнях и названа им каменной кисл. acide lithique; затем Шееле нашел М. кислоту в моче. Название М. кислоты дано Фуркруа; элементарный состав ее установлен… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • мочевая кислота — (триоксипурин), один из конечных продуктов азотистого обмена у многих животных и человека. Выделяется с мочой и экскрементами. При подагре отлагается в суставах и мышцах. * * * МОЧЕВАЯ КИСЛОТА МОЧЕВАЯ КИСЛОТА (триоксипурин), один из конечных… …   Энциклопедический словарь

  • мочевая кислота — šlapimo rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₃C₅HN₄ atitikmenys: angl. uric acid rus. мочевая кислота ryšiai: sinonimas – 2,6,8 purintriolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Мочевая кислота — I Мочевая кислота гетероциклический уреид мочевины (2, 6, 8 триоксипурин); у человека является конечным продуктом пуринового обмена. Образуется главным образом в печени в результате распада нуклеотидов (см. Нуклеиновые кислоты), дезаминирования… …   Медицинская энциклопедия