- МЕТАКРИЛОНИТРИЛ
(нитрил метакриловой к-ты) CH2=C(CH3)CN, мол. м. 67.0; бесцв. жидкость; т. пл. -35,8°С, т. кип. 90,3 °С; d204 0,8001;
D 20 1,4007; D0 исп 31,8 кДж/моль, D0 пол 64 кДж/моль; h 0,392 мПа . с; g 24,4 мН/м (20 °С); раств. в воде (2,59%), образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 76,5 °С, 84% М.).
Нитрильная группа М. гидролизуется до амидной и далее до карбоксильной, гидрируется до аминометильной группы. М. присоединяет по двойной связи Наl2, HHal, спирты, тиолы, амины, а также СН-кислоты. Легко димеризуется:
М. полимеризуется и Сополимеризуется по анионному и радикальному механизмам.
Получают М. дегидратацией ацетонциангидрина или ме-такриламида действием Р 2 О 5 и р-цией изобутилена с нитрозилхлоридом. Пром. метод: окислит. аммонолиз изобутиле-на при 300-600 °С в присут. оксидов Со, Мn, Мо.
Сополимеры М. с акриловой и метакриловой к-тами и их эфирами используют для получения орг. стекол. Тройные сополимеры М.-стирол-бутадиен применяют в произ-ве электроизоляц. лаков, эмалей и пленок.
Т. всп. 12 °С. М. высокотоксичен. Характер действия такой же, как и неорг. цианидов: он проникает через кожу. ЛД 50 (перорально) 15 мг/кг (мыши), 93 мт/кг (крысы). Порог запаха 0,04-0,07 мг/л (время экспозиции 1 мин); ПДК 3 мг/кг.
М. хранят и транспортируют в алюминиевой таре; стабилизаторы - металлиламин и 1-нитрозо-2-нафтол.
Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 346.
Д. В. Иоффе.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.