МАЛОНОНИТРИЛ

МАЛОНОНИТРИЛ
(динитрил малоновой к-ты, малонитрил, пропандинитрил, дицианометан) CH2(CN)2, мол. м. 66,07; бесцв. кристаллы; т. пл. 31,6-32,4 °С, т. кип. 218-219°С;d435 1,0494; nD35 1,4130; m 11,9.10-30 Кл. м; С°p110 кДж/моль; DH0cгор -16,55 кДж/моль, DH0 пл 10,06 кДж/моль, DH0 обр -265,9 кДж/моль; S0298131 Дж/(моль. К); давление пара при 60 °С 200 Па; h2,85 мПа Х с (32,7 °С); g 47,9 мН/м (37,5°С); р-римость (г в 100 г): в воде 13,3, этаноле 40, диэтиловом эфире 20. М. обладает высокой реакц. способностью и широко применяется в орг. синтезе. Конденсация его с карбонильными соед. в условиях р-ции Кнёвенагеля - общий метод получения дицианоолефинов:

CH2(CN)2 + RR'C = O : RR'C = C(CN)2

Эта р-ция используется в синтезе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана и нек-рых красителей. Соед. с дицианометиленовыми группами образуются также при р-циях М. с производными хинолиния, тропилия и циклопропенилия, напр.:
622_640-59.jpg
Бромирование М. приводит к диброммалононитрилу Вr2 С(СN)2 - промежут. продукту в синтезе тетрацианоэтилена, р-ция с хлорцианом - к цианоформу HC(CN)3. При действии оснований М. димеризуется в 2-амино-1,1,3-трицианопропен, р-ции к-рого приводят к производным разл. гетероциклич. соединений. В пром-сти М. синтезируют взаимод. хлорциана с избытком ацетонитрила:

ClCN + CH3CN : CH2(CN)2 +НСl

Он м. б. также получен дегидратацией цианоацетамида действием Р 2 О 5 или РОСl3. Качеств. анализ М. основан на образовании окрашенных соед. при р-ции с фенантренхиноном или нитропрусeидом Na. Количеств. определение осуществляется с помощью ГЖХ или неводного потенциометрич. титрования. М. применяют в синтезе лек. средств, гербицидов, фунгицидов, дефолиантов, хлорбензальмалонодинитрила, красителей и пигментов и др. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота. М. высокотоксичен; ЛД 50 20-60 мг/кг (крысы, мыши, перорально). Т. всп. 112°С. Лит.:Freeman F., "Chem. Rev.", 1969, v. 69, № 5, p. 591-624; Fatiadi A. J, "Synthesis", 1978, № 3, p. 165-204; 1978, № 4, p. 241-82. Д. В. Иоффе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "МАЛОНОНИТРИЛ" в других словарях:

  • ЦИАНИСТЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — класс химических веществ, характеризующийся наличием циангруппы CN−, включает в себя цианиды и нитрилы (R C≡N), а также изоцианаты и цианамиды. Токсичность Ц. с. обусловлена прежде всего образующимся в процессе метаболизма ионом CN−, который… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА — (пропандиовая к та, метандикарбоновая к та) СН 2 (СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы; т. пл. 135,6o С (с разл.); d415 1,6305; К 1 1,40.10 3 (рК 12,87), К 22,07.10 6 (рК 25,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в… …   Химическая энциклопедия

  • Химическое оружие — …   Википедия

  • Химическая защита от радиации — Сюда перенаправляется запрос «Радиопротекторы». На эту тему нужна отдельная статья. Химическая защита от ионизирующего излучения  вид радиационной защиты, ослабление результата воздействия ионизирующего излучения на организм путем введения в …   Википедия

  • Экологическая война США против Вьетнама — Распыление дефолиантов с самолётов. Южный Вьетнам, 1966 год Экологическая война США против Вьетнама  применение армией США в ходе войны во Вьетнаме хи …   Википедия

  • Экологическая война против Вьетнама — Распыление дефолиантов с самолётов. Южный Вьетнам, 1966 год Экологическая война США против Вьетнама  применение армией США в ходе войны во Вьетнаме химического оружия, повлекшее многочисленные жертвы среди мирного населения и тяжёлые… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»