МАЛОНОВЫЙ ЭФИР

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР
(диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С 2 Н 5 ОСОСН 2 СООС 2 Н 5, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d4201,0553; nD20 1,41428; m 7,5.10-30 Кл. м; рК а13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде (2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом. Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН 2 -группы М. э. легко образует металлич. производные, применяемые во мн. р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных М. э. получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.:
622_640-55.jpg
При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:
622_640-56.jpg
К соед. с активированной двойной связью М. э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.
622_640-57.jpg
В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:
622_640-58.jpg
М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти. Лит.:Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810. P. Я. Попова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "МАЛОНОВЫЙ ЭФИР" в других словарях:

  • МАЛОНОВЫЙ ЭФИР — CH2(COOC2H5)2, бесцветная жидкость с запахом фруктов, tкип 199 .С. Применяется в органическом синтезе, производстве лекарственных средств, напр. барбитуратов …   Большой Энциклопедический словарь

  • малоновый эфир — СН2(СООС2Н5)2, бесцветная жидкость с запахом фруктов, tкип 199ºC. Применяется в органическом синтезе, производстве лекарственных средств, например, барбитуратов. * * * МАЛОНОВЫЙ ЭФИР МАЛОНОВЫЙ ЭФИР, CH2(COOC2H5)2, бесцветная жидкость с запахом… …   Энциклопедический словарь

  • Малоновый эфир —         диэтиловый эфир малоновой кислоты, H2C(COOC2H5)2; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; tкип 199 °C, плотность 1,055 г/см3 (20 °С), трудно растворима в воде, хорошо в органических растворителях. М. э. обычно получают взаимодействием… …   Большая советская энциклопедия

  • МАЛОНОВЫЙ ЭФИР — СН2(СООС2Н5)2, бесцв. жидкость с запахом фруктов, tкип 199 °С. Применяется в органич. синтезе, произ ве лекарств. средств, напр. барбитуратов …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Четырехосновные органические кислоты — (хим.) представляют вещества общей формулы CxH2y(СО2Н)4 (см. Карбоксил, Углеводороды, Унитарная система), где x и y целые числа, причем y≤x 1; известны многочисленные представители как жирных, так и ароматических Ч. органических кислот; так как… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Тетраметиленкарбоновые кислоты — Известны в настоящее время: одна Т. (циклобутанкарбоновая, иначе триметиленуксусная) кислота C5H8O2 и пять (?) тетраметилендикарбоновых кислот C6H8O4. Т. кислота получена Перкиным при нагревании до 210° тетраметилендикарбоновой кислоты,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Оксиметилен — (хим. Oxymethylen). В 1859 г. А. М. Бутлеров, занимаясь изучением полученного им йодистого метилена, открыл новое вещество, которое возникает при взаимодействии этого йодюра с щавелевокислым серебром: CH2I2 + Ag2C2O4 = CH2O + 2AgI + СО2 + СО.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА — (пропандиовая к та, метандикарбоновая к та) СН 2 (СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы; т. пл. 135,6o С (с разл.); d415 1,6305; К 1 1,40.10 3 (рК 12,87), К 22,07.10 6 (рК 25,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в… …   Химическая энциклопедия

  • ТИОПЕНТАЛ-НАТРИЙ — смесь 5 этил 5 (1 метилбутил) 2 тиобарбитурата натрия (см. ф лу) с безводным Na2CO3, желтоватая или желтовато зеленоватая пористая масса со своеобразным запахом; хорошо раств. в воде; гигроскопичен. Водные р ры имеют рН 10,5, очень нестойки.… …   Химическая энциклопедия

  • Фуразолы — представляют гетероциклические углеродистые соединения, которые могут быть произведены от фурана (см.) заменой в нем одной или нескольких метинных групп азотом. Если условиться в фуранном кольце обозначать углероды, как указано на нижеприведенной …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»