КАРБОЛИНЫ


КАРБОЛИНЫ
(пиридо[b]индолы), мол. м. 168,2. В зависимости от положения атома азота в пиридиновом кольце различают четыре изомера - a (ф-ла I, т. пл. 218°С, пикрата 260-264°С), b (т. пл. 198,5°С), пикрата 260 °С), g (т. пл. 250°С), d (т. пл. 214 215°С). Хорошо раств. в метаноле, этаноле, ацетоне, этилацетате, умеренно - в эфире, бензоле, воде.
302_321-77.jpg
Разб. нейтральные р-ры a-К. обладают фиолетовой флуоресценцией, р-ры b-К. в кислых средах - синей, кислые спиртовые р-ры g-К. синевато-фиолетовой в УФ свете. К. обладают ароматич. св-вами. Пара электронов атома N индольного ядра включена в общую ароматич. p-систему, поэтому этот атом лишен основных св-в. Основные св-ва К. обусловлены лишь пиридиновым атомом N. С минер. к-тами К. образуют соли, с СН 3I и (СН 3)24 - соли четвертичных аммониевых оснований, к-рые под действием оснований легко превращаются в ангидрооснования. N-Алкилирование по индольному атому N идет только после депротонирования его основаниями (d-К. в эту р-цию не вступает). Ацилирование b-К. по Шоттену-Бауману идет по индольному атому N. Незамещенные К. устойчивы к перегонке в токе Н 2 над цинковой пылью. Восстановление b-К. действием Na в спирте приводит к 1,2,3,4-тетрагидро-b-К. Окислит. расщеплению подвергается бензольное кольцо в производных b- и g-К. С Н 2 О 2, надбензойной и надуксусной к-тами b- и d-К. образуют N-оксиды по пиридиновому атому N. Нитрование К. приводит, как правило, к смеси мононитропроизводных с NO2 -группой в положениях 6 и 8. При действии амида Na на b-К. образуется 1-аминопроизводное. Общий способ получения К, - взаимод. о-фенилендиамина с 2-, 3- или 4-хлорпиридином (метод Гребе-Ульмана), напр.:
302_321-78.jpg
Смесь a- и g-К. получают термич. разложением 3-(2-азидофенил)пиридина; замещенные a-К. - циклизацией фенилгидразонов d-кетонитрилов, конденсацией 2-аминоиндолов с b-дикарбонильными соед.; b-К. - взаимод. триптамина или триптофана с формальдегидом (аналогично методу Пикте-Шпенглера для синтеза изохинолинов) или из 1-метилиндол-2-карбоновой к-ты по схеме:
302_321-79.jpg
В природе наиб. распространены производные b-К. (норгармана), ядро к-рого основа алкалоидов гармина, гармана, гармалина и др. Производные b- и g-К. гипотензивные лек. ср-ва, нейролептики, антидепрессанты, противогистаминные препараты. Лит.: Кермак В., Мак-Кейд Дж., в кн.: Гетероциклические соединения. под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 185-262; Abramovitch R. A., Spenser I. D., в кн. Advances in heterocyclic chemisry, ed. by A. R. Katritzky, v. 3, N.Y. L., 1964, p. 79-207 М. А. Юровская.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КАРБОЛИНЫ" в других словарях:

  • Бета-карболин — Общие …   Википедия

  • Психоделические растения — Психоделические растения[неизвестный термин] это растения, содержащие вещества, искажающие нормальное восприятие информации мозгом (психоделик). Многие из них на протяжении нескольких тысяч лет использовались человеком в религиозных целях. Ниже… …   Википедия

  • Гармин — Не следует путать с Garmin Ltd.  производителем GPS навигационной техники. Гармин …   Википедия

  • Список галлюциногенных растений — Галлюциногенные растения (от лат. hallucinatio  «бред», «обман»)  это растения, содержащие психоактивные вещества, вызывающие галлюцинации и/или иначе искажающие нормальное …   Википедия

  • Нейротропные средства — Психоактивные вещества любое химическое соединение (или смесь) естественного или искусственного происхождения, которое влияет на функционирование центральной нервной системы, приводя к изменению психического состояния.[1] Эти изменения могут… …   Википедия

  • Психоактивные вещества — Зависимость от содержащегося в кофе кофеина опасна не абстиненцией, а интоксикацией[1] …   Википедия

  • Психоделики — «Психоделический» узор. Подобные узоры можно наблюдать, например, под воздействием DMT Психоделики; психеделики (от греч …   Википедия

  • Нейропептиды — Нейропептиды  пептиды (разновидность молекул белка), образующиеся в центральной или периферической нервной системе и регулирующие физиологические функции организма человека и животных. Содержание 1 Структура 2 Синтез 3 …   Википедия

  • Вирола — ? Вирола Иллюстрация …   Википедия

  • Лоза духов — ? Лоза духов Banisteriopsis caapi Научная классификация Царство …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.