КАРБАЗОЛ


КАРБАЗОЛ

(дибензопиррол, дифениленимин), ф-ла I, мол. м. 167,2; бесцв. кристаллы, т. пл. 247-248 °С, т. кип. 355 °С, 200°С/147 мм рт. ст.; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Р-римость в 100 мл этанола составляет 0,92 г (1,4°С), эфира 3,1 г (30 °С), бензола 5,3 г (50 °С), ацетона 11,1 г (30 °С). С пикриновой к-той образует соед. с т. пл. 185-186°С, с тринитробензолом - с т. пл. 166°С. К. - гетероароматич. соед., ароматичность к-рого обусловлена наличием 14 p-электронной системы с участием неподеленной пары электронов атома N. Слабая к-та (р К а в воде 16,7, в ДМСО 19,6). Для К. характерны св-ва NH-кислот.
302_321-26.jpg
Он образует соли с щелочными металлами, разлагает реактив Гриньяра до углеводорода и N-карбазолилмагнийгалогенида. N-Металлопроизводные К. легко алкилируются по атому N, с СО 2 образуют карбазол-9-карбоновую к-ту, при взаимод. с ацетиленом под давлением в присут. КОН и ZnO - N-винилкарбазол. Нитрозирование К. идет по атому N с образованием 9-нитрозокарбазола, к-рый под действием НСl при нагр. перегруппировывается в 3-нитрозопроизводное. Для К. характерны р-ции электроф. замещения гл. обр. в положения 1 и 3. При нитровании К. нитрующей смесью образуется смесь разл. нитропроизводных, вплоть до 1,3,6,8-тетранитрокарбазола; в нитробензоле образуется только 3-нитрокарбазол. Галогенирование К. в присут. к-т Льюиса сопровождается образованием 3- и 3,6-галогенопроизводных, сульфирование с помощью H2SO4 - образованием 3-карбазолсульфокислоты или 1,3,6,7-карбазолтетрасульфокислоты. Ацилирование по Фриделю - Крафтсу приводит к 3,6-диацильному производному. При конденсации К. с n-нитрозофенолом образуется краситель - гидроновый синий (ф-ла II).
302_321-27.jpg
При окислении с помощью КМnО 4 К. превращ. в 9,9'-дикарбазолил, с помощью Na2Cr2O7 в среде Н 24 - в 3,3'-дикарбазолил. При восстановлении оловом в НСl превращ. в 1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазол, при каталитич. гидрировании в жестких условиях - в смесь в-в с разл. степенью насыщенности вплоть до додекагидрокарбазола. Осн. источник К. - антраценовое масло, выделяемое из кам.-уг. смолы. От антрацена К. отделяют в виде Na- или К-солей, нерастворимых в орг. р-рителях. Синтетич. К. получают циклизацией дифениламина при пропускании через раскаленную трубку (р-ция 1), о, о'-диаминодифенила в кислой среде (2), фенилгидразона циклогексанона в присут. кислых катализаторов по р-ции Фишера с послед. дегидрированием получающегося 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола (3); термич. разложением 1-фенил-1,2,3-бензотриазола (р-ция Гребе - Ульмана), полученного диазотированием о-аминодифениламина (4); обессериванием фенотиазина под действием Сu (5):
302_321-28.jpg
Идентификацию К. проводят обычно по т-ре плавления пикрата или производного с тринитробензолом. Применяется К. в произ-ве красителей; его нек-рые нитро- и хлорпроизводные инсектициды; N-винилкарбазол мономер в произ-ве термопластиков. К. - промежут. продукт при синтезе N-винил и поли-N-винилкарбазолов. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 3, М., 1954, с. 231-69; Ивaнский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978. с. 110-11 М. А. Юровская.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КАРБАЗОЛ" в других словарях:

  • Карбазол — Общие Химическая формула C12H9N Физические свойст …   Википедия

  • КАРБАЗОЛ — бесцветные кристаллы, tпл 247 .С. Содержится в каменноугольной смоле. Применяется в производстве красителей, инсектицидов, мономеров …   Большой Энциклопедический словарь

  • карбазол — бесцветные кристаллы, tпл 247ºC. Содержится в каменноугольной смоле. Применяется в производстве красителей, инсектицидов, мономеров. * * * КАРБАЗОЛ КАРБАЗОЛ, бесцветные кристаллы, tпл 247 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Применяется в… …   Энциклопедический словарь

  • карбазол — karbazolas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (C₆H₄)₂NH atitikmenys: angl. carbazole rus. карбазол …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Карбазол —         дибензопиррол, гетероциклическое соединение; бесцветные кристаллы, не растворимые в воде, растворимые в органических растворителях; tnn 245 247 °С, tkип 354 355 °C; слабое основание, образующее нестойкие соли с кислотами. К. выделяют из… …   Большая советская энциклопедия

  • Карбазол — I (хим.), или дифениленимид открыт Гребе в неочищенном антрацене (см.), откуда и получается либо с помощью экстрагирования уксусным эфиром, растворяющим К., либо при перегонке с едким кали. В последнем случае К. остается в виде калиевого… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • карбазол — карбаз ол, а …   Русский орфографический словарь

  • карбазол — у, ч. Гетероциклічна сполука, що використовується у виробництві барвників, інсектицидів, ліків …   Український тлумачний словник

  • карбазол — дифениленимид, дибензопиррол …   Cловарь химических синонимов I

  • Карбазол (дополнение к статье) — по своему строению есть дибензопиррол …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.