Карбазол

Карбазол
I
(хим.), или дифениленимид открыт Гребе в неочищенном антрацене (см.), откуда и получается либо с помощью экстрагирования уксусным эфиром, растворяющим К., либо при перегонке с едким кали. В последнем случае К. остается в виде калиевого соединения, из которого выделяется в свободном состоянии при обработке водой. Очищение К. производится через посредство хорошо кристаллизующегося соединения его с пикриновой кислотой и затем кристаллизацией из толуола или спирта. Синтетически К. получен при пропускании паров дифениламина, или анилина, через раскаленную трубку по уравнениям:
(C6H5)2NH = С12H9N + Н2 и
2C6H5 — NH2 = C12H9N + NH3 + H2 (Гребе).
К. кристаллизуется в блестящих листочках, плавится при 238°, кипит при 351°,5 и легко возгоняется. В обычных растворителях на холоде растворяется немного, при нагревании гораздо лучше, в воде вовсе нерастворим. К. химически весьма прочен. Он не изменяется при перегонке над накаленной цинковой пылью; крепкая соляная кислота и спиртовое едкое кали не действуют на него даже при 300°; твердое едкое кали при сплавлении также его не изменяет, образуя при 220° — 240° лишь упомянутое выше калиевое производное состава C12H8NK; при нагревании с едким кали в струе углекислоты образуется карбазоловая кислота C12H9N-CO2H, из восстановителей лишь смесь фосфора с йодистым водородом оказывает действие на К., превращая его в углеводород C12H20. К. не обладает свойствами оснований и с кислотами не соединяется, но с пикриновой кислотой образует соединение состава C12H9N-C6H2(NO3)3OH, кристаллизующееся в красных призмах с темп. плавления 182° и легко разлагающееся при действии щелочей, воды или избытка спирта. При действии хлора на К. получаются кристаллические хлорозамещенные карбазолы. Продукт полного замещения C12Cl8NH получается при действии пятихлористой сурьмы на гексахлоркарбазол. Дымящая азотная кислота превращает К. в изомерные тетранитрокарбазолы C12H4(NO2)4NH, представляющие желтого цвета кристаллические вещества с характером кислот. При действии йодангидридов спиртов на калиевое соединение К. образуются производные, в которых водород группы NH замещен алькогольными остатками, каков, напр., этилкарбазол C12H8N(C2H5) (темп. пл. 67° — 68°), а при действии уксусного ангидрида на К. получено ацетильное производное C12H8N(C2H3O) (темп. пл. 69°). Что касается строения К., которое основывается на синтезе его из анилина и дифениламина (см. выше) и на образовании калиевого и только что упомянутых этильного и ацетильного производных, то частица его представляется в виде уплотненного ядра, состоящего из двух шестичленных бензольных колец, между которыми внедрено пятичленное кольцо пиррола.
И. Л. Рубцов. Δ.
II (дополнение к статье)
по своему строению есть дибензопиррол

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Карбазол" в других словарях:

  • Карбазол — Общие Химическая формула C12H9N Физические свойст …   Википедия

  • КАРБАЗОЛ — бесцветные кристаллы, tпл 247 .С. Содержится в каменноугольной смоле. Применяется в производстве красителей, инсектицидов, мономеров …   Большой Энциклопедический словарь

  • карбазол — бесцветные кристаллы, tпл 247ºC. Содержится в каменноугольной смоле. Применяется в производстве красителей, инсектицидов, мономеров. * * * КАРБАЗОЛ КАРБАЗОЛ, бесцветные кристаллы, tпл 247 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Применяется в… …   Энциклопедический словарь

  • КАРБАЗОЛ — (дибензопиррол, дифениленимин), ф ла I, мол. м. 167,2; бесцв. кристаллы, т. пл. 247 248 °С, т. кип. 355 °С, 200°С/147 мм рт. ст.; не раств. в воде, раств. в орг. р рителях. Р римость в 100 мл этанола составляет 0,92 г (1,4°С),… …   Химическая энциклопедия

  • карбазол — karbazolas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (C₆H₄)₂NH atitikmenys: angl. carbazole rus. карбазол …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Карбазол —         дибензопиррол, гетероциклическое соединение; бесцветные кристаллы, не растворимые в воде, растворимые в органических растворителях; tnn 245 247 °С, tkип 354 355 °C; слабое основание, образующее нестойкие соли с кислотами. К. выделяют из… …   Большая советская энциклопедия

  • карбазол — карбаз ол, а …   Русский орфографический словарь

  • карбазол — у, ч. Гетероциклічна сполука, що використовується у виробництві барвників, інсектицидів, ліків …   Український тлумачний словник

  • карбазол — дифениленимид, дибензопиррол …   Cловарь химических синонимов I

  • Карбазол (дополнение к статье) — по своему строению есть дибензопиррол …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»