ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА


ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА
(1,3-бензолдикарбоновая к-та, м-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 348 °С; возгоняется; d420 1,507; DH0 сгор - 802 кДж/моль,DH0 субл 106,7 кДж/моль; давление пара (в кПа): 0,009 (100°С), 0,08 (125 °С), 3,98 (290°С); р К а>1 3,62 и р К а>2 4,60 (20 °С); m 7,92.10-30 Кл. м (диоксан; 25 °С);
181_200-79.jpg
плохо раств. в холодной воде (0,013% по массе), холодной уксусной к-те (0,079% по массе), хорошо -в водных р-рах щелочей (с образованием солей); р-римость в метаноле 2,44% по массе, пропаноле 1,67, в воде при 25 °С динатриевой соли И. к. - 37, дикалиевой соли - 53, диаммониевой - 45% по массе. И. к. обладает всеми св-вами, характерными для карбоновых кислот. При взаимод. со щелочами образует соли, при нагр. со спиртами - эфиры (см. табл.); соли и эфиры И. к. наз. изофталатами. И. к. реагирует с SOCl2 и СОСl2 (кат. - вторичные амины) или СН 3 СОСl при 130 o С, превращаясь в изофталоилхлорид. Восстанавливается Н 2 в уксусной к-те при 15-20°С (кат. - РtO или Pt) в цис -гексагидроизофталевую к-ту С 6 Н 10 (СООН)2, электролитически в водно-спиртовом р-ре Н 24 - в м-ксилиленгликоль С 6 Н 5 (СН 2 ОН)2. При 220-240°С с избытком бензолсульфамида образует изофталодинитрил, при галогенировании в дымящей Н 24 - тетрагалогенизофталевую к-ту и гексагалогенбензол (Hal = Сl, Вr, I). Нитруется конц. HNO3 при 30 °С с образованием 5-нитро- и 4-нитроизофталевых к-т (96,9 и 3,1% соотв.), сульфируется дымящей H2SO4 при 200 °С в 5-сульфоизофталевую к-ту. Дикалиевая соль И. к. при 350-460 °С (кат. - К 24) превращ. в соответствующую соль терефталевой к-ты (р-ция Хенкеля).
181_200-80.jpg
В пром-сти И. к. получают: 1) окислением м-ксилола воздухом в уксусной к-те при 100-150 °С и 1,4-2,8 МПа (кат. соль Со, промотор - СН 3 СНО) или при 170-220 °С и 1,5-3,5 МПа (кат. - соли Со и Мn, промотор - Вr2); 2) окислением м-ксилола или м-толуиловой к-ты конц. HNO3 при 200 °С и 4 МПа; 3) окислением 1,3-диизопропилбензола воздухом при 120-220°С (кат. - соли Со и Мn); 4) декарбоксилированием 1,2,4-бензолтрикарбоновой (тримеллитовой) к-ты в водном р-ре NaOH при 250 °С. Выход 90-97%. Техн. И. к. очищают кристаллизацией из уксусной к-ты. И. к. используют гл. обр. для произ-ва ненасыщ. полиэфирных смол, изофталоилхлорида. Диаллилизофталат - сшивающий агент для полиэфирных смол, диметил-, диэтил- и ди(2-этилгексил)изофталаты - пластификаторы. Т. всп. 700 °С (аэрозоль). Раздражает кожу: для ее дикалиевой соли ЛД 50 4,6 г/кг (мыши, перорально). Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1982, p. 758-62. H. Б. Карпова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА — одна из фталевых кислот …   Большой Энциклопедический словарь

  • Изофталевая кислота — Фталевая кислота – простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами. Содержание 1 Иcтория 2 Изомерия 3 Физические свойства 4 …   Википедия

  • изофталевая кислота — одна из фталевых кислот. * * * ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА, одна из фталевых кислот (см. ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ) …   Энциклопедический словарь

  • изофталевая кислота — izoftalio rūgštis statusas T sritis chemija formulė C₆H₄(COOH)₂ atitikmenys: angl. isophthalic acid rus. изофталевая кислота ryšiai: sinonimas – 1,3 benzendikarboksirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА — одна из фталевых кислот …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Фталевая кислота — Фталевая кислота …   Википедия

  • Фталевые кислоты — Этим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензола (см. Углеводороды ароматические), существуют в виде трех изомерных форм орто , мета и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Двухосновные карбоновые кислоты — (или дикарбоновые кислоты)  это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы COOH, с общей формулой HOOC R COOH, где R  любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры …   Википедия

  • Дикарбоновые кислоты — Двухосновные карбоновые кислоты (дикарбоновые кислоты) – это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы –COOH. Общей формулой HOOC R–COOH, где R любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры …   Википедия

  • Фталевые кислоты — Фталевая кислота – простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами. Содержание 1 Иcтория 2 Изомерия 3 Физические свойства 4 …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.