ИЗОТИАЗОЛ


ИЗОТИАЗОЛ
(1,2-тиазол), мол. м. 85,1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 114°С; d4201,1706; nD20 1,5320; слабое основание, р К а Ч0,5; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. В сильных к-тах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5.
181_200-55.jpg
Обладает ароматич. св-вами. Для И. характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное - у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C4H9Li в положение 5. Галогензамещенные И. реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр., борфторид триэтилоксония, алкилируют И. по атому азота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. И. устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присут. катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. И. и его гомологи синтезируют: взаимод. олефинов с SO2 и NH3 над Аl2 О 3 при 200°С; окислит. циклизацией b-тиониминов в присут. P2S5. И. получают также взаимод. пропаргилового альдегида с Na2SO3 и NH3. Ядро И. входит в состав ряда лек. препаратов, напр., сульфазонизола, изотиазолилпенициллина. Лит.: Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107-120; Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2-41. Б. И. Горин.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИЗОТИАЗОЛ" в других словарях:

  • изотиазол — изотиазол …   Орфографический словарь-справочник

  • Азолы — Азолы  пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би и полициклические соединения, включающие азольный цикл. Основные представители оксазол, тизол, имидазол, изоксазол, изотиазол …   Википедия

  • АЗОЛЫ — 5 членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из к рых, по крайней мере, один атом N, а также би и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители оксазол (ф ла I), тиазол(II), имидазол(III),… …   Химическая энциклопедия

  • БЕНЗИЗОТИАЗОЛ — мол. м. 135,18. Известны два изомера 1,2 Б. (ф ла I) и 2,1 Б. (II). 1,2 Б. (бенз[/]изотиазол, тиоиндоксазен) светло желтые кристаллы с запахом горького миндаля; т. пл. 37 …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.