ИЗАТИН


ИЗАТИН

(2,3-индолиндион), ф-ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см 3; m 18,9.10-30 Кл. м (бензол, 25 °С).
161_180-26.jpg
Трудно раств. в воде, хорошо - в водных р-рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р-ре находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), к-рая образует соли с водными р-рами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м. б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата Na при 0°С. И. аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3 и при 20 o С с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде И. дает спиросоединение III, к-рое в уксусной к-те превращ. в хиноксалин IV:
161_180-27.jpg
Электроф. замещение И. идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2 в конц. НСl, нитрование HNO3 в конц. Н 24 - в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным р-ром NH3 и Н 2 О 2 или 1 н. р-ром NaOH при 45-50 °С И. образует антраниловую к-ту. И. получают: 1) окислением индиго с помощью К 2 Сr2 О 7 в H2SO4 при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой к-ты в ледяной СН 3 СООН с послед. окислением О 2 воздуха в 5%-ном р-ре NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60-75 °С (р-ция Зандмейера). И. применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные И. -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме И. разлагается с образованием антраниловой к-ты. ЛД 50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м 3. Лит.: Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977. Н. Б. Карпова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИЗАТИН" в других словарях:

  • Изатин — Общие Систематическое наименование 1H индол 2,3 дион Химическая формула C8H5NO2 …   Википедия

  • ИЗАТИН — Очищенный индиго. Объяснение 25000 иностранных слов, вошедших в употребление в русский язык, с означением их корней. Михельсон А.Д., 1865 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • изатин — сущ., кол во синонимов: 1 • соединение (277) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Изатин —         гетероциклическое соединение; кристаллы жёлто красного цвета, tпл 203,5 С. И. свойственна Таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:                   И. растворим в ацетоне, бензоле, метиловом спирте и… …   Большая советская энциклопедия

  • Изатин — (химич.), С6Н5NO2, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым при помощи азотной кислоты, вторым при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • изатин — izatinas statusas T sritis chemija formulė NC₈H₅(=O)₂ atitikmenys: angl. isatin rus. изатин ryšiai: sinonimas – 2,3 indolindionas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • изатин — изатин, изатины, изатина, изатинов, изатину, изатинам, изатин, изатины, изатином, изатинами, изатине, изатинах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • изатин — изат ин, а …   Русский орфографический словарь

  • изатин — (грч. isatis) хем. органскохемиско соединение, состојка на некои видови индиго се растворува во вода и во алкохол …   Macedonian dictionary

  • Индиго синтетическое — (хим.) Первый частичный синтез И. открыт (1870) Байером (с Эммерлингом); он заключался в восстановлении из атинхлорида (см. соотв. статью); нужный для реакции изатин был получен из И. В 1870 же году Эммерлинг (с Энглером) наблюдали образование И …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.