Изатин

Изатин
(химич.), С6Н5NO2, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым — при помощи азотной кислоты, вторым — при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см. Коричная кислота): C6H4(NO2)C:C.CO2H=С8Н5NO2+СО2 (Байер); при действии азотистой кислоты, хлорного железа или двухлористой меди на амидооксииндол:
(Байер);
(Байер);
при окислении марганцово-калиевой солью, в щелочном растворе, карбостирила (см.) и при кипячении с крепкой соляной кислотой нитрозо-γ-оксикарбостирила:
(Байер и Гомолка);
(Байер и Гомолка);
при нагревании водных растворов изатиновой кислоты (см.): С8Н7NO3-H2O=C8Н5NO2. И. представляет красновато-желтые призмы, плавящиеся при 200-201°, мало растворимые в холодной воде, сравнительно хорошо в горячей, трудно в эфире и очень хорошо в кипящем спирте. Спиртовой раствор сообщает коже очень неприятный, упорный запах. Вкус И. горький. По некоторым из своих реакций И. напоминает альдегид: так, он образует соединение с кислой сернисто-кислой щелочью — C8Н5NO2KHSO3 + 2H2O (Лоран), и при окислении раствором хромового ангидрида в уксусной кислоте дает изатоиновую (антранилкарбоновую) кислоту
(Кольбе),
(Кольбе),
кристаллическое вещество, плав. с разложением при 230° и при кипячении с водою образующее антраниловую (ортоамидобензойную) кислоту: C7Н4NO.CO2H+H2O=C6H4.(NH2).CO2H+СО2, а при действии на водный раствор азотистой кислоты дающее нитросалициловую кислоту C6Н3(NO2)(ОН)(СОН). Кроме того, известны еще два рода производных И., которые отвечают двум возможным формулам его.
и (псевдоизатин);
так, например, несмотря на отсутствие аммиачного водорода, И. дает с уксусным ангидридом ацетилизатин — и т. д. При действии галоидов И. дает продукты замещения, например: хлороизатин — С6Н4ClNO2 (Лоран), кристаллическое вещество, плавящееся при 243° и при перегонке с аммиаком образующее парахлороанилин — ClC6H4NH2 (Гофман), дихлороизатин — С8H3Cl2NO2 (Лоран), плавящ. при 186° и дающий с едким кали дихлороанилин; бромоизатин — , плавящийся при 255° (Эрдман) и при действии едкого кали образующий парабромоанилин и т. д. По своему строению И. представляет ангидрид изатиновой кислоты (см.). Чувствительной реакцией на него является получение индофенина.
А. И. Горбов. Δ.
И. обладает слабо кислотными свойствами. Солеобразные соединения, которые дает изатин с щелочами и щелочными землями, очень непостоянны и уже при нагревании с водой переходят в изатиновые соли. Так, И. растворяется в концентрированном растворе едкого кали с красно-фиолетовым цветом, но цвет этого раствора от прибавки воды или от нагревания быстро изменяется в желтый, при чем образуется изатиновокалиевая соль, KC8Н6NO3.
А. П. Л. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Изатин" в других словарях:

  • Изатин — Общие Систематическое наименование 1H индол 2,3 дион Химическая формула C8H5NO2 …   Википедия

  • ИЗАТИН — Очищенный индиго. Объяснение 25000 иностранных слов, вошедших в употребление в русский язык, с означением их корней. Михельсон А.Д., 1865 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • изатин — сущ., кол во синонимов: 1 • соединение (277) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Изатин —         гетероциклическое соединение; кристаллы жёлто красного цвета, tпл 203,5 С. И. свойственна Таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:                   И. растворим в ацетоне, бензоле, метиловом спирте и… …   Большая советская энциклопедия

  • ИЗАТИН — (2,3 индолиндион), ф ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см 3; m 18,9.10 30 Кл. м (бензол, 25 °С). Трудно раств. в воде, хорошо в водных р рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р ре находится в… …   Химическая энциклопедия

  • изатин — izatinas statusas T sritis chemija formulė NC₈H₅(=O)₂ atitikmenys: angl. isatin rus. изатин ryšiai: sinonimas – 2,3 indolindionas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • изатин — изатин, изатины, изатина, изатинов, изатину, изатинам, изатин, изатины, изатином, изатинами, изатине, изатинах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • изатин — изат ин, а …   Русский орфографический словарь

  • изатин — (грч. isatis) хем. органскохемиско соединение, состојка на некои видови индиго се растворува во вода и во алкохол …   Macedonian dictionary

  • Индиго синтетическое — (хим.) Первый частичный синтез И. открыт (1870) Байером (с Эммерлингом); он заключался в восстановлении из атинхлорида (см. соотв. статью); нужный для реакции изатин был получен из И. В 1870 же году Эммерлинг (с Энглером) наблюдали образование И …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»