ДИХЛОРНИТРОБЕНЗОЛЫ


ДИХЛОРНИТРОБЕНЗОЛЫ
мол. м.192,01. Наиб. практич. значение имеют 3,4- и 2,5-Д. - светло-желтые кристаллы (см. табл.). 3,4-Д. имеет характерный запах горького миндаля; существует в двух модификациях - стабильной (a) и лабильной (b), переходящей в a-форму уже при 15°С. Оба изомера не раств. в воде, раств. в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, 2,5-Д. - также в хлороформе, CS2.
101_120-2.jpg
Атом хлора, находящийся по отношению к NО 2 -группе в положении 4 или 2, может замещаться на ОН, ОСН 3, NH2 или др. группы. При хлорировании 3,4- и 2,5-Д. в присут. переносчиков хлора (FeCl3, SbCl5) при повыш. т-рах образуются высшие хлорпроизводные нитробензола; при действии восстановителей (напр., SnCl2 в НСl) - дихлоранилины. Нитрование 2,5-Д. смесью HNO3 с H2SO4 приводит в осн. к 2,5-дихлор-1,3-динитробензолу.
101_120-3.jpg
В пром-сти 3,4-Д. получают хлорированием 4-нитрохлорбензола в присут. безводного FeCl3 в среде 1,2-дихлорэтана при 85-90°С. Орг. слой, содержащий 3,4-Д. и трихлорнитробензолы, после промывания р-ром щелочи и водой подвергают ректификации. Лаб. способ синтеза аналогичен. 2,5-Д. в пром-сти получают нитрованием 1,4-дихлорбензола нитрующей смесью (при нагр.); в лаборатории - нитрованием 1,4-дихлорбензола дымящей HNO3 либо хлорированием 1,3- или 1,2-хлорнитробензола в присут. SbCl3. Используют 3,4-Д. для произ-ва 3,4-дихлоранилина -сырья для получения гербицидов (напр., пропанида и диурона), 2,5-Д. - в синтезе промежут. продуктов для красителей. Для 3,4-Д. т. всп. 167°С, т. самовоспл. 517 °С. ПДК 1 мг/м 3. Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y, 1981, p. 925. В. И. Ерашко.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИХЛОРНИТРОБЕНЗОЛЫ" в других словарях:

  • ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ — С 6 Н 4 Сl2, мол. м. 147,01. Наиб. практич. интерес представляют о и n Д. (соотв. 1,2 и 1,4 Д.). о Д. бесцв. жидкость; n Д. бесцв. кристаллы, существующие в двух модификациях (см. табл.). Раств. в этаноле и диэтиловом эфире, n Д. также в бензоле …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.