ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ


ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ
С 6 Н 4 Сl2, мол. м. 147,01. Наиб. практич. интерес представляют о- и n-Д. (соотв. 1,2- и 1,4-Д.). о-Д. - бесцв. жидкость; n-Д. - бесцв. кристаллы, существующие в двух модификациях (см. табл.). Раств. в этаноле и диэтиловом эфире, n-Д. - также в бензоле, хлороформе, CS2; р-римость в воде о-Д. - 0,013% (20°С), 0,023% (60°С), n-Д. - 0,007% (20°С), 0,01% (35°С).
101_120-1.jpg
При хлорировании в присут. FeCl3 Д. превращаются в 1,2,4-трихлорбензол (из о-Д. образуется также небольшое кол-во 1,2,3-трихлорбензола); дальнейшее хлорирование дает тетра-, пента- и гексахлорбензолы. Под действием р-ров щелочей (предпочтительнее спиртовых) при повышенных т-ре и давлении образуются хлорфенолы. При нагр. с нитрующей смесью из о-Д. получают 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-изомера, из п-Д. - 2,5-дихлорнитробензол, из м- Д. - 2,4-дихлорнитробензол с примесью 2,6-изомера. Аналогичные изомерные дихлорбензолсулъфокислоты получаются из Д. под действием конц. H2SO4. В пром-сти о-Д. и п-Д. выделяют из смеси полихлоридов бензола, образующихся как побочные продукты в произ-ве хлорбензола. После отгонки основного кол-ва хлорбензола темную жидкость, содержащую 3-4% хлорбензола, 55-60% п-Д., 35-38% о-Д., примеси трихлорбензолов и смолообразных в-в, осветляют дистилляцией (130°С, 20 кПа), подвергают кристаллизации (0-5°С) и центрифугированием отделяют п-Д. (чистота ок. 99,5%). Из оставшегося маточного р-ра, содержащего ~5% хлорбензола, 35-40% п-Д., 52-57% о-Д., ~ 3% трихлорбензолов, ректификацией выделяют о-Д. (чистота 98%). В лаборатории о-Д. и п-Д. получают хлорированием бензола в присут. FеСl3(~ 1%) и S2Cl2(~ 1%) при ~ 70 °С. После охлаждения, промывки р-ром NaOH и отделения от водного слоя смесь разгоняют. n-Д. отделяют кристаллизацией с послед. промывкой 50%-ным спиртом, о-Д. - ректификацией. Д. могут быть получены восстановлением соответствующих хлорнитробензолов до хлоранилинов с послед. обменом аминогруппы на хлор по р-ции Зандмейера. Применяют о- Д. как высококипящий р-ритель и теплоноситель (напр., в произ-ве толуилендиизоцианатов, пестицида которана, красителей); n-Д. - как инсектицид против моли, дубильное в-во для кожи, исходное соед. для произ-ва 2,5-дихлорнитробензола (см. Дихлорнитробензолы). Для о-Д. т. всп. 66 °С, т. самовоспл. 648 °С, КПВ 2,2-9,2%; для n-Д. т. всп. 66 °С. ПДК 20 мг/м 3, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,002 мг/л. Лит.: Промышленные хлорорганическле продукты. Справочник, М., 1978. Ю. А. Трегер.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ" в других словарях:

  • моно- и дихлорбензолы — моно и дихлорбензолы …   Орфографический словарь-справочник

  • Крашение —         придание текстилю, коже, бумаге, пластмассам и др. материалам окраски, обладающей достаточной для практических целей устойчивостью к действию света, водным и мыльным обработкам, трению и т. п. В отличие от К., нанесение на специально… …   Большая советская энциклопедия

  • ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ — орг. соед., в молекулах к рых содержатся атомы галогенов, связанные с углеводородными радикалами (алифатич., ароматич. и алициклическими). В зависимости от характера радикала, у к рого находится атом галогена, в алифатич. ряду различают первичные …   Химическая энциклопедия

  • РАШИГА РЕАКЦИИ — 1) Синтез гидразина и алкилгидрази нов, взаимод. аммиака, первичных или вторичных аминов с N хлорамином, напр.: Р цию осуществляют при т рах от 0 до 100°С. Процессу мешает присутствие следов тяжелых металлов, к рые катализируют окисление… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.