ДИТИОЛАНЫ


ДИТИОЛАНЫ
мол. м. 106,2. Различают 1,2- и 1,3-Д. (ф-лы соотв. I и II).
081_100-22.jpg
1,2-Д. (триметилендисулъфид, 1,2-дитиациклопентан) существует только в виде р-ров в орг. р-рителях; замещенные 1,2-Д. более стабильны. Р-ры поглощают УФ излучение в области 310-350 нм. 1,2-Д. проявляет те же хим. св-ва, что и линейные дисульфиды (см. Дисульфиды органические). Наиб. характерна для него способность к полимеризации с раскрытием цикла. Получают 1,2-Д. в виде этанольного р-ра при взаимод. 1,3-дибромпропана с дисульфидом Na. Др. способы синтеза: окисление дитиолов пероксидами или О 2 в присут. Fe3+ ; взаимод. 1,3-дигалогеналканов с ксантогенатами, ди- и полисульфидами щелочных металлов. 1,3-Д. (1,3-дитиациклопентан) - бесцв. жидкость; т. кип. 179-180°С; d4201,259; nD25 1,598; не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. Химически инертен, устойчив к действию к-т и щелочей; под действием CdCO3, HgCl2 или AgNO3 легко раскрывает цикл. Синтезируют взаимод. формальдегида с 1,2-этандитиолом в присут. НСl. Производные получают: р-цией солей алкилтиосерных к-т (солей Бунте) с альдегидами и кетонами в присут. НСl; взаимод. 1,2-этандитиола с СН 2 Сl2 в среде оснований. Оригинальный способ получения 4,4,5,5-тетрафенил-1,3-дитиолана - из дифенилтиокетона и диазометана:
081_100-23.jpg
Кольцо 1,2-Д. - структурный фрагмент липоевой кислоты и нек-рых противоопухолевых и противотуберкулезных лек. ср-в. Нек-рые производные Д. обладают бактерицидной и инсектицидной активностью, регулируют рост растений. Лит.: Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В., "Успехи химии", 1976, т. 45, в. 7, с. 1271-83; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 209; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and six-mernbered heterocycles, pt. 1, N.Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21), p. 313-28, 447-554. Н. М. Каримова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИТИОЛАНЫ" в других словарях:

  • ДИСУЛЬФИДЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ — (диорганилдисульфиды), содержат в молекуле два связанных друг с другом атома серы. Орг. дисульфиды (Д.) можно рассматривать как производные дисульфана H2S2. Различают ациклич. (ф ла I), моноциклич. (II) и полициклич. Д. (напр., III). Алифатич. Д …   Химическая энциклопедия

  • ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ — (вицинальные дитиолы, дигидросульфиды, димеркаптаны), соед. общей ф лы RCH(SH)CH(SH)R . Наиб. изучены димеркаптоалканы, димеркаптоалканолы, димеркаптоалкансульфонаты, димеркаптокарбоновые и димеркаптодикарбоновые к ты. Д. в. маслянистые жидкости… …   Химическая энциклопедия

  • ТИОКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — орг. соед., содержащие тиокарбонильную группу В статье рассмотрены тиоальдегиды RCH=S и тиокетоны RR C=S. О других Т. е. см. Дитиокарбоновые кислоты, Тиокарбоновые кислоты, Тиоугольные кислоты. Тиоальдегиды и тиокетоны называют аналогично… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.