1,2-ДИОКСЕТАН


1,2-ДИОКСЕТАН

, соед. ф-лы I, мол. м. 60,03. Незамещенный Д. неустойчив; наиб. изучены его тетраалкилпроизводные, а также 1,2-диоксетаноны и 1,2-диоксетандион (ф-лы соотв. II и III).
061_080-32.jpg
Большинство производных Д. - кристаллы, стабильные при комнатной т-ре. Раств. в хлороформе, бензоле, нитрометане. По хим. св-вам - типичные пероксиды (см. Пероксидные соединения органические). Под действием LiAlH4 тетраалкилпроизводные Д. восстанавливаются в 1,2-диолы, что используют для их аналит. определения. При р-ции с PPh3 превращаются в циклич. фосфорамы, разлагающиеся при нагр. в эпоксиды, напр.:
061_080-33.jpg
Производные Д. легко подвергаются разложению. Термолиз их р-ров в орг. р-рителях сопровождается хемилюминесценцией в результате дезактивации образующихся возбужденных молекул кетонов (обозначены звездочкой), находящихся в триплетом состоянии, напр.:
061_080-34.jpg
Тетраалкилпроизводные Д. получают фотоокислением олефинов или циклизацией a-бромгидропероксидов, напр.:
061_080-35.jpg
Соед. II получают циклизацией a-пергидроксикислот RR'C(OOH)COOH в присут. дициклогексилкарбодиимида. Соед. II образуются также в процессе биосинтеза в светляках, некоторых морских организмах и растениях. Их распад вызывает биолюминесценцию ("холодное свечение"). Соед. Ш получают действием конц. Н 2 О 2 на оксалилхлорид в присут. оснований (в чистом виде не выделено). Д. и его производные - промежут. продукты окисления мн. непредельных соед. биол. природы. Лит.. Антоновский В. Л., Бузланова М. М., Аналитическая химия органических пероксидных соединений, М., 1978; Васильев Р. Ф., в сб.: Химия органических пероксидов, Волгоград, 1982, с. 75-91; Adam W., "Adwances in Hetcrocyclic Chemistry", 1977, v.21, p. 437-81; Horn A. [a.o.], "Molecular Photochemistry", 1978 79, v. 9, № 1, p. 1-34. В. Л. Антоновский.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "1,2-ДИОКСЕТАН" в других словарях:

  • Четырёхчленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один четырёхчленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом. Важнейшие представители: Оксетан Диоксетан Азетидин Литература З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане «Органическая… …   Википедия

  • Четырехчленные гетероциклы — Четырёхчленные гетероциклы органические циклические соединения, имеющие как минимум один четырёхчленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом. Важнейшие представители: Оксетан Диоксетан Азетидин Литература З.Гауптман, Ю.Грефе …   Википедия

  • Термодинамические параметры полимеризации гетероциклов* — Мономер ΔH, ккал/моль ΔS, кал/моль·°С Тпр, °С Окись этилена 24,9 41,5 330 …   Химический справочник


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.