ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА


ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА
изомеризация 1-замещенных 1,2-дигидро-2-иминопиримидинов под действием водных р-ров щелочей (обычно NaOH или NH4OH) в 2-замещенные аминопиримидины (амидиновая перегруппировка):
061_080-6.jpg
R = Alk, Ar, CH2COOR:; R' - Alk, Hal, NO2 и др. В неводных средах процесс осуществляется значительно медленнее. Электроноакцепторные заместители R и R' ускоряют перегруппировку; их влияние растет в ряду: СН 3 < С 2 Н 5 < С 4 Н 9 < С 7 Н 13 < СН 2=СНСН 2 < СН 2 С 6 Н 5 < CH2C6H4NO2. В случае R' = CN наблюдается аномальное течение р-ции, напр.:
061_080-7.jpg
Механизм Д. п. включает обмен местами атомов N в положении 1 и иминной группе:
061_080-8.jpg
Перегруппировку, подобную Д. п., претерпевают также нек-рые др. гетероароматич. соед., содержащие в положении 2 иминогруппу, напр.:
061_080-9.jpg
Перегруппировка открыта О. Димротом в 1909. Лит.:Brown D. J., Mechanisms of molecular migrations, v. 1, N. Y., 1968, p. 209-45. B. H. Kupuн.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.