2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ


2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ

мол. м. 220,36; бесцв. кристаллы; т. пл. 70 °С, т. кип. 265 °С, 191°С/100 мм рт. ст., 146°С/12,9 мм рт. ст.; d420 1,048; насыпная масса 0,654 г/см 3; h 3,22 мПа. с (80 °С); летуч, легко возгоняется; раств. в ацетоне, эта-ноле, алифатич. углеводородах, бензоле, жирах, сложных эфирах.
041_060-48.jpg
Д. - типичный пространственно-затрудненный фенол (группа OH экранирована трет -бутильными группами). В отличие от незатрудненных фенолов не раств. в водных и спиртовых р-рах щелочей, имеет пониж. кислотность -р К а12,33 (в воде), 17,18 (в метаноле). Электроф. бромирование и нитрование приводят к образованию соотв. замещенных n-бром- и n-нитроциклогексадиенонов. При взаимод. Д. с одноэлектронными окислителями или радикалами образуется малоактивный феноксильный радикал, в результате чего ингибируется радикально-цепное окисление. Осн. способ получения Д. - алкилирование n-крезола изобутиленом (кат. - конц. H2SO4, полифосфорная к-та, алкилсульфокислоты или др.) по периодич. или непрерывной схеме при атм. либо повыш. давлении. Д. выделяют ректификацией или кристаллизацией из водного р-ра метанола либо пропанола; выход 90-95%. В СССР разработан способ получения Д. из более доступного сырья - фенола:
041_060-49.jpg
Фенол алкилируют изобутиленом (кат. - фенолят Аl) в отсутствие влаги при т-ре не выше 100°С и повыш. давлении. Выход 2,6-ди- тpет -бутилфенола за один проход 70% от теории. Аминометилирование проводят при 80-100°С в р-ре метанола; сырой продукт подвергают гидрогенолизу (кат. - сплав Ni + Al; Ni + Сr или Ni +Сu) при 140-160°С, после чего перекристаллизовывают из метанола или этанола. Выход Д. практически количественный. Д. - неокрашивающий термостабилизатор для СК, светлых и цветных резиновых изделий, мн. пластиков, пропиленового волокна; ингибитор полимеризации при каталитич. окислении аллилового спирта в глицидный спирт и глицерин (добавки до 0,5%); антиоксидант витаминов, масел, жиров (разрешенные добавки 0,02%) и мн. орг. в-в; препарат (дибунол) для лечения рака мочевого пузыря, ожогов и трофич. язв. Выпускается Д. под торговыми назв.: агидол I, агидол АО-1, алкофен Б и алкофен БП, дибунол (СССР), ионол (США), антиоксидант 4 (ЧССР), ВНТ (Великобритания, ФРГ, Франция, Япония, СФРЮ), топанол О и топанол ОС (Великобритания) и др. Д. горюч, т. воспл. 140 °С, т. самовоспл. 350 °С; пылевоздушные смеси взрывоопасны, ниж. КПВ 22 г/м 3. ЛД 50 450 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), 2000 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 50 мг/м 3. Лит.: Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А., Пространственно-затрудненные фенолы, М., 1972; Горбунов Б. Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П., Химия и технология стабилизации полимерных материалов, М., 1981; Химические добавки к полимерам. Справочник, 2 изд., М., 1981. В. В. Ершов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ" в других словарях:

  • Свойства алкилфенолов — Соединение Тпл, °С Ткип, °С d420 2 Этилфенол 207,5 1,037 3 Этилфенол …   Химический справочник

  • ФЕНОЛЫ — ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода ядра. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, клеев, лаков, фенолятов, термостойких лаков, красителей, пестицидов, ПАВ, лекарств,… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • МОТOРНЫЕ ТОПЛИВА — смеси жидких углеводородов с неуглеводородными примесями, компонентами разл. происхождения и присадками (см. Присадки к топливом), используемые в качестве топлив для двигателей. М. т. получают гл. обр. путем переработки нефти, прир. и попутных… …   Химическая энциклопедия

  • ДОБАВКИ — вводятся в пищ. продукты с целью улучшения технол. процесса произ ва, структуры, физ. хим. и органолептич. св в, увеличения сроков хранения, повышения биол. и пищ. ценности. К ним относят синтетич. и прир. консерванты, антиоксиданты, окислители,… …   Химическая энциклопедия

  • Ингибиторы химические —         вещества, тормозящие разнообразные химические реакции; находят широкое применение для предотвращения или замедления нежелательных процессов, например коррозионного разрушения металлов, окисления топлив, смазочных масел и пищевых продуктов …   Большая советская энциклопедия

  • ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАТЕРИАЛАМ — синтетич. (в основном) или прир. соединения, добавляемые к смазочным материалам для улучшения или сохранения на длительный срок их эксплуатац. св в. Смазочные материалы содержат, как правило, от 2 до 7 8 разл. присадок (П.). Эффективность… …   Химическая энциклопедия

  • Стабилизаторы полимерных материалов —         ингибиторы старения, вещества, тормозящие Старение полимеров; подразделяются на несколько групп: антиоксиданты, термостабилизаторы, антиозонанты, светостабилизаторы, антирады. Антиоксиданты повышают устойчивость полимеров к действию… …   Большая советская энциклопедия

  • АНТИРАДЫ — (от греч. anti приставка, означающая противодействие, и лат. radius луч), в ва, повышающие стойкость пластиков, резин, смазок, топлив и др. материалов к действию ионизирующих излучений. наиб. распространенные А. ароматич. соединения: углеводороды …   Химическая энциклопедия

  • ДИЗЕЛЬНЫЕ ТОПЛИВА — смеси углеводородов, используемые в качестве топлив для дизелей и газотурбинных установок. Получают при атмосферной или вакуумной перегонке нефти с послед. гидроочисткой и депарафинизацией. В нек рые сорта Д. т. добавляют до 20% гидроочищенного… …   Химическая энциклопедия

  • ИОНОЛ — то же, что 2,6 ди трет бутил 4 метилфенол …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.