ДИБЕНЗОФУРАН


ДИБЕНЗОФУРАН
(дифениленоксид), мол. м. 168,2; бесцв. кристаллы; т. пл. 86-87 °С (пикрата - 84 °С), т. кип. 287 °С, 154-154,5 °С/20 мм рт. ст.; nD991,6079; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, умеренно - в горячей воде; перегоняется с водяным паром; m 10.10-30 Кл. м (при т. пл.).
041_060-44.jpg
Д. термически устойчив. При действии щелочей гетероцикл легко раскрывается с образованием производных дифенила: при нагр. с Na образуется 2-гидроксидифенил, с КОН - 2,2'-дигидроксидифенил (присутствие нитрогруппы облегчает расщепление гетероцикла). Расширение фуранового цикла с образованием 3,4-бензокумарина происходит при взаимод. Д. с Li и СО 2:
041_060-45.jpg
Д. обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю - Крафтсу, формилирование по Гаттерману, хлорметилирование) идет в положение 2; исключение - нитрование и металлирование, при к-рых замещение идет соотв. в положения 3 и 4. Атом Li м. б. введен в любое положение обменом галогена на металл. Электронодонорная группа направляет замещение в кольцо, в к-ром она находится, электроноакцепторная - в др. кольцо. Аминогруппа в Д. легко замещается на атом галогена действием HNO2, HHal и CuHal (по Зандмейеру). Na в жидком 041_060-46.jpg восстанавливает Д. до 1,4-дигидродибензофурана. Над Pt Д. гидрируется до тетрагидропроизводных, а над никелем Ренея - до гексагидро- и додекагидропроизводных. Д. синтезируют пиролизом фенола, дифенилового эфира или о-фенилфенола над оксидами металлов. Его получают также из o-аминодифенилового эфира и 2,2'-дигидроксидифенила:
041_060-47.jpg
Производные Д. обычно получают введением заместителей в легко доступный Д. Фрагмент Д. входит в молекулу морфина. Производные Д. обладают анестезирующей, бактерицидной и противовирусной активностью. Лит.: Парам У., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 96-111; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 9, М., 1985. с. 167-70. В. И. Шведов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "ДИБЕНЗОФУРАН" в других словарях:

  • дибензофуран — дибензофуран …   Орфографический словарь-справочник

  • дибензофуран — сущ., кол во синонимов: 1 • дибензфуран (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • полихлорированный дибензофуран — — [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] EN polychlorinated dibenzofuran A family containing 135 individual, colorless compounds known as congeners with varying harmful health and environmental effects. They are produced …   Справочник технического переводчика

  • КАМЕННОУГOЛЬНАЯ СМОЛА — (кам. уг. деготь), вязкая черная жидкость с характерным фенольным запахом; продукт коксования каменных углей (выход 3,5% от массы угольной шихты). Термодинамически неустойчивая дисперсная система олигомеров, индивидуальных в в, их ассоциатов и… …   Химическая энциклопедия

  • дибензфуран — сущ., кол во синонимов: 1 • дибензофуран (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • выброс — 2.13 выброс: Элемент совокупности значений, который несовместим с остальными элементами данной совокупности (см. ГОСТ Р ИСО 5725 1). Примечание – Статистические критерии (меры и уровни значимости), используемые для идентификации выбросов в… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

  • ГОСТ Р 54205-2010: Ресурсосбережение. Обращение с отходами. Наилучшие доступные технологии повышения энергоэффективности при сжигании — Терминология ГОСТ Р 54205 2010: Ресурсосбережение. Обращение с отходами. Наилучшие доступные технологии повышения энергоэффективности при сжигании оригинал документа: 3.1.4 выброс: Кратковременное или происшедшее за определенное время поступление …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.