ДЕПСИПЕПТИДЫ


ДЕПСИПЕПТИДЫ
,

пептиды, содержащие в молекуле наряду с амидными одну или неск. сложноэфирных групп. Общая особенность большинства прир. Д. - наличие в их молекулах гетерокомпонент - фрагментов, не являющихся остатками a-аминокислот. Хим. и физ. св-ва Д. сходны со св-вами др. пептидов. Д. хорошо раств. в эфире, СНСl3, диоксане, CH3CN, плохо - в воде. Прир. Д. вырабатываются гл. обр. бактериями и обладают антибиотич. активностью. Их классификация основана на наименовании продуцента, а не на хим. природе. Циклич. Д., содержащие в качестве гетерокомпоненты остатки гидроксиаминокислот, меркаптоаминокислот или гетероциклич. карбоновых к-т, наз. пептидолактонами. К ним относят, напр., S-пептиды цистеина, О-пептиды треонина и серина (ф-ла I), антибиотики актиномицины, этамицин (II), микамицины А и В и др. (см. Макролиды, Пептидные антибиотики). Их гетерокомпоненты - хромофорсодержащие карбоновые к-ты, напр. 3-гидроксипиколиновая к-та. Д., содержащие в качестве гетерокомпоненты остатки гидроксикислот, наз. пептолидами. К ним относятся антибиотики валиномицин, энниантины А, В и С, анголид (III) и др.
001_020-91.jpg
Антибиотич. активность циклич. Д. объясняется способностью связывать в р-рах катионы щелочных и щел.-зем. металлов таким образом, что последние оказываются включенными во внутр. полость молекулы и удерживаются там вследствие взаимод. с полярными амидными и сложноэфирными группами.
001_020-92.jpg
Образующиеся комплексы способны переносить катионы через клеточные мембраны. Это св-во Д. обусловило их широкое применение при изучении ионной проницаемости биол. мембран. Д. применяют также в аналит. химии - для экстракц. и хроматографич. разделения ионов металлов и солюбилизации труднорастворимых солей; в орг. химии - для воздействия на направление, скорость и стереоспецифичность нуклеоф. р-ций; в технике - для создания высокоселективных катион-чувствительных датчиков и разл. ионообменных материалов. Лит.: Химия антибиотиков, 3 изд., М., 1961; Шредер Э., Любке К., Пептиды, пер. с англ., т. 2, М., 1969; Овчинников Ю. А., Иванов В. Т., Шкроб A.M., Мембраноактивные комплексоны, М., 1974. П. В. Костецкий.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДЕПСИПЕПТИДЫ" в других словарях:

  • Шемякин, Михаил Михайлович — [р. 13 (26) июля 1908] сов. химик органик, акад. (с 1958, чл. корр. с 1953). Чл. КПСС с 1951. По окончании Моск. ун та (1930) работал в Н. и. ин те органич. полупродуктов и красителей (1930 35), Моск. ин те тонкой химич. технологии (1930 37) и… …   Большая биографическая энциклопедия

  • Макроцикл — по определению ИЮПАК  «циклическая макромолекула или макромолекулярная циклическая часть макромолекулы»* В химической литературе химики органики могут называть макроциклом любую молекулу, содержащую кольцо из более чем девяти атомов. В… …   Википедия

  • Иванов, Вадим Тихонович — (р. 18.IX.1937) Сов. химик органик, акад. АН СССР (с 1987). Р. в Феодосии. Окончил Московский ун т (1960). С 1963 работает в Ин те биоорганической химии АН СССР (с 1988 директор). Работы посвящены химии физиологически активных соед. и белково… …   Большая биографическая энциклопедия

  • Антибиотики — (от Анти... и греч. bĺоs жизнь)         вещества биологического происхождения, синтезируемые микроорганизмами и подавляющие рост бактерий и других микробов, а также вирусов и клеток. Многие А. способны убивать микробов. Иногда к А. относят также… …   Большая советская энциклопедия

  • ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ — антимикробные соед , в молекулах к рых имеются пептидные связи. В хим. отношении это весьма разнородная группа в в, большинство из к рых циклич. или линейные олиго и полипептиды, содержащие заместители непептидной природы (остатки жирных к т,… …   Химическая энциклопедия

  • ПЕПТИДЫ — природные или синтетич. соед., молекулы к рых построены из остатков a аминокислот, соединенных между собой пептидными (амидными) связями C(O) NH. Могут содержать в молекуле также неаминокислотную компоненту (напр., остаток углевода). По числу… …   Химическая энциклопедия

  • Иванов Вадим Тихонович — (р. 1937), химик органик, академик РАН (1987). Труды по биоорганической химии гормонов, токсинов, антибиотиков и антитоксинов. Ленинская премия (1978), Государственная премия СССР (1985). * * * ИВАНОВ Вадим Тихонович ИВАНОВ Вадим Тихонович (р. 18 …   Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.