ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ

(Гомберга -Бахмана р-ция, Гомберга р-ция), синтез несимметрич. диа-рилов арилированием ароматич. соед. диазосоединениями или N-нитрозоацетиламинами:

В кач-ве диазосоединения применяют соли диазония (X = С1, Вr), диазогидроксиды (X = ОН), диазоацетаты (X = ОСОСН ₃) или диазоаминосоединения (X = NR₂). При наличии заместителей в бензольном кольце арилирование всегда идет в орто- или пара-положение, причем скорость р-ции возрастает в ряду: O₂NC₆H₅ > С1С ₆ Н ₅ > ВrС ₆ Н ₅ > > СН ₃ С ₆ Н ₅ > С ₆ Н ₆. При использовании диазоацетатов процесс осуществляют обычно в водном р-ре NaOH или CH₃COONa при охлаждении. В среде пиридина р-ция протекает в отсутствие щелочи при 20-70