- ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ
(Гомберга -Бахмана р-ция, Гомберга р-ция), синтез несимметрич. диа-рилов арилированием ароматич. соед. диазосоединениями или N-нитрозоацетиламинами:
В кач-ве диазосоединения применяют соли диазония (X = С1, Вr), диазогидроксиды (X = ОН), диазоацетаты (X = ОСОСН 3) или диазоаминосоединения (X = NR2). При наличии заместителей в бензольном кольце арилирование всегда идет в орто- или пара-положение, причем скорость р-ции возрастает в ряду: O2NC6H5 > С1С 6 Н 5 > ВrС 6 Н 5 > > СН 3 С 6 Н 5 > С 6 Н 6. При использовании диазоацетатов процесс осуществляют обычно в водном р-ре NaOH или CH3COONa при охлаждении. В среде пиридина р-ция протекает в отсутствие щелочи при 20-70
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.