ГИДРОКСИЛАМИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ


ГИДРОКСИЛАМИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ

. Среди производных ациклич. ряда (физ. св-ва см. в табл.) различают N-производные (общие ф-лы RNHOH и RR'NOH), О-производные (NH2OR) и N,О-производные (RNHOR' и RR'NOR") гидроксиламина. Существуют также циклич. Г. п. о. (ф-лы I и II, R-H, орг. остаток), напр. оксазиридин.N-Ацилпроизводные наз. гидроксамовыми кислотами.
1110-18.jpg

Большинство N-замещенных неустойчиво на воздухе, причем дизамещенные, как правило, стабильнее монозамещенных, арилпроизводные-алкилпроизводных. Восстановление Г. п. о., применяемое для установления их строения, приводит к аминам.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ГИДРОКСИЛАМИНА
1110-19.jpg

* В скобках приведена т-ра плавления гидрохлорида

N-Алкил(арил)- и N,N-диалкил(арил)гидроксиламины легко окисляются соотв. до нитрозосоединений и нитроксильных радикалов. N-Алкилзамещенные ацилируются и алкилируются сначала по атому азота, затем - по атому кислорода. С альдегидами и кетонами они образуют нитроны:
1110-20.jpg

N-Арилгидроксиламины при действии разб. к-т превращаются в n-аминофенолы, что используется для синтеза последних. О-Замещенные применяют для аминирования аминов, напр.:
1110-21.jpg

Аналогично протекает р-ция с фосфинами и сульфидами. Соед. типа RNHOH получают восстановлением нитросоединений, N-арилпроизводные - также нуклеоф. замещением, напр.:
1110-22.jpg

N, N-Дизамещенные образуются при окислении аминов, восстановлении нитроксильных радикалов и термич. распаде N-оксидов аминов, напр.:
1110-23.jpg

О-Замещенные синтезируют алкилированием (арилированием) N-гидроксипроизводных амидов, уретанов или иминов, напр.:
1110-24.jpg

Соед. типа RR'NOR" получают алкилированием N, N-замещенных гидроксиламина, а также из нитроксильных радикалов.

Циклич. N, О-замещенные синтезируют из N-гидроксиуретана:
1110-25.jpg

где п =3,4. Тетрагидро-1,2-оксазол и 3,6-дигидро-1,2-оксазин, относящиеся к этому же типу Г. п. о., образуются соотв. при взаимод. нитронов с олефинами и нитрозосоединений с бутадиеном:
1110-26.jpg

Г. п. о. используют в орг. химии для синтеза гетероциклов и нитрозосоединений. Нек-рые, напр. купферон, применяют в аналит. химии.

N-Замещенные, попадая в кровь, превращ. гемоглобин в метгемоглобин, вызывая кислородное голодание. О-Замещенные - ферментные яды, дезактивирующие каталазу. Нек-рые Г. п. о. проявляют мутагенную и канцерогенную активность.

Лит.: Роберте Дж. С, в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 228-68; Zeeh В., Metzger H., в кн.: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 10, Tl 1, Stuttg., 1971, S. 1091-1279. И. Е. Членов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГИДРОКСИЛАМИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ" в других словарях:

  • Изонитрозосоединения — (химич.). Азотистая кислота NO(HO), при действии на органические вещества, может двояким образом производить замещение углеводородного водорода: 1) мыслимо замещение одноэквивалентной нитрозогруппой (NO), напр. R H2 + НО(NO) = R H + Н2O; 2)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • НИТРОСОЕДИНEНИЯ — (С нитросоединения), содержат в молекуле одну или неск. нитрогрупп, непосредственно связанных с атомом углерода. Известны также N и О нитро соединения (см. Нитрамины и Нитраты органические). Нитрогруппа имеет строение, промежуточное между двумя… …   Химическая энциклопедия

  • АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1 : металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… …   Энциклопедия Кольера

  • Перхлораты — Перхлораты  соли или эфиры хлорной кислоты. Соли металлов, неметаллов, гидразина, гидроксиламина и аммония относятся к неорганическим производным хлорной кислоты, а эфиры и соли органических соединений  к органическим производным… …   Википедия

  • Гидраты углерода — или углеводы (хим.). Уже Лавуазье заметил, что в обыкновенном (тростниковом) сахаре, представляющем соединение углерода, водорода и кислорода, отношение между последними двумя элементами почти такое же, как и в воде; более точные анализы… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кетоноальдегиды — (кетоальдегиды) органические соединения двойственной функции, содержащие кетонную группу (карбонил) CO и альдегидную CHO . К. могут быть рассматриваемы как кетоны, в которых одна или обе переменных представляют остатки альдегидов. Способ… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Азот — I (хим. знак N, атомный вес 14) один из химических элементов; бесцветный газ, не имеющий ни запаха, ни вкуса; очень мало растворим в воде. Удельный вес его 0,972. Пикте в Женеве и Кальете в Париже удалось сгустить азот, подвергая его высокому… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фталеины — (хим.) Ф., открытые в 1871 г. Байером (Baeyer), представляют весьма важный в теоретическом и техническом отношениях класс органических веществ ароматического ряда, принадлежащих группе производных трифенилметана (С6H5)3CH и заключающих в числе… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.