Этилена окись

Этилена окись
        этиленоксид, оксиран,
        
        , простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с α-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; tпл 111,3°С, tkип 10,7°С, плотность 0,891 г/см3 (4°С). Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объёму). Химические свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al2O3 — при 150—300°С) Э. о. изомеризуется в Ацетальдегид; гидрирование Э. о. (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту
        гидрогалогенирование — к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,
        гидрогалогенирование — к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,
        
         В этих и многих аналогичных реакциях Э. о. является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится β-оксиэтильная группа HOCH2CH2—), что широко используется в промышленности и лабораторной практике для получения ценных продуктов, например Этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой (См. Синильная кислота)), этиленгликоля (См. Этиленгликоль) и его моноэфиров — целлозольвов (См. Целлозольвы) (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (См. Этаноламины) (реакцией с аммиаком), β-меркаптоэтанола HSC2CH2OH и (взаимодействием с сероводородом), β-фенил-этилового спирта (Фриделя — Крафтса реакцией (См. Фриделя - Крафтса реакция) с бензолом). Для Э. о. характерна (также идущая с разрывом связи С—О) полимеризация. Так, при пропускании паров Э. о. при 110—160°С над NaHSO4 образуется её димер — Диоксан; под каталитическим действием третичных аминов или хлорида олова (IV) Э. о. легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной температуре. Полиэтиленоксиды [—CH2—CH2—O] n имеют широкий интервал молекулярных масс (от 102 до 107). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (молекулярная масса до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли — жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитической полимеризацией Э. о. при 100 — 150°С и используемые в текстильной промышленности (как смачиватели, умягчители и антистатические агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры Э. о. в промышленности получают суспензионной каталитической полимеризацией при 20—50°С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластическими и механическими свойствами, некоторой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамического сопротивления водных потоков, в текстильной промышленности (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации Э. о. с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, например с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми кислотами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO (CH2CH2O)n—Н, где R — органический радикал, а
        .
        .
        Циклические простые эфиры, получаемые из Э. о., — т. н. краунэфиры, широко применяют в органическом синтезе для разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях, как, например, краун 18—6 для связывания иона калия. Основные промышленные методы получения Э. о. — каталитическое окисление Этилена кислородом воздуха при 200—300°С над катализатором, содержащим металлическое серебро, и дегидрохлорирование Этиленхлоргидрина. Важное значение Э. о. имеет также в тонком органическом синтезе: например реакцией её с ацетоуксусным эфиром (См. Ацетоуксусный эфир) получают ацетобутиролактон, используемый в производстве витамина B1 и являющийся промежуточным продуктом для получения противомалярийных препаратов. Э. о. токсична: в малых количествах она обладает наркотическим действием, в значительных — приводит к раздражению слизистых оболочек, удушью и отёку лёгких. Предельно допустимая концентрация Э. о. в воздухе — 0,001 мг/л.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Этилена окись" в других словарях:

  • Этилена окись — (этиленоксид) летучая жидкость, кипящая при 10,7°С. Используют для стерилизации с ки крови, молока, др. жидкостей, для чего к 100 200 объемам стерилизуемой жидкости, охлажденной до 0. .+4°С, добавляют холодной пипеткой один объем Э. о. Смесь… …   Словарь микробиологии

  • Этилена окись — Этиленоксид Этилена окись (этиленоксид, оксиран, 1,2 эпоксиэтан) в нормальных условиях бесцветный газ со сладковатым запахом (температура плавления −111,3 °C, температура кипения 10,7 °C). Огнеопасен. Хорошо растворим в воде, этаноле, эфире. Для… …   Википедия

  • Окись этилена — Окись этилена …   Википедия

  • ОКИСЬ ЭТИЛЕНА — Синонимы: оксиран, этиленоксид и др. Свойства. Бесцветный газ, пары огнеопасны. С водой и органическими растворителями смешиваются в любых количествах. В целях предотвращения воспламенения применяют смесь из 10 % окиси этилена и 90 % двуокиси уг …   Отечественные ветеринарные препараты

  • Окись этилена — (oxyde d éthylène, äthylenoxyd, хим.) получена впервые Вюрцем при действии концентрированного раствора едкого кали на хлоргидрин гликоля (см.): ClH2С.CH2(ОН) HCl = (CH2)2O; удобнее получается она из хлорацетина гликоля [Хлорацетин гликоля… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • окись этилена — oksiranas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. ethylene oxide; oxirane rus. окись этилена; оксиран; этиленоксид ryšiai: sinonimas – etileno… …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Пропилена окись —                   бесцветная жидкость; tпл 104,4 °С, tkип 34,5 34,9 °С, плотность 0,859 г/см3 (20 °С); смешивается с водой в объёмном соотношении 1: 1,5 (20 °С). По химическим свойствам П. о. аналогична этилена окиси (См. Этилена окись). В… …   Большая советская энциклопедия

  • Оксиран — Этиленоксид Этилена окись (этиленоксид, оксиран, 1,2 эпоксиэтан) в нормальных условиях бесцветный газ со сладковатым запахом (температура плавления −111,3 °C, температура кипения 10,7 °C). Огнеопасен. Хорошо растворим в воде, этаноле, эфире. Для… …   Википедия

  • Этиленоксид — Этилена окись (этиленоксид, оксиран, 1,2 эпоксиэтан) в нормальных условиях бесцветный газ со сладковатым запахом (температура плавления −111,3 °C, температура кипения 10,7 °C). Огнеопасен. Хорошо растворим в воде, этаноле, эфире. Для окиси… …   Википедия

  • Полиэфиры —         полимеры, содержащие в основной цепи макромолекулы функциональные группы простых (простые П.) или сложных (сложные П.) эфиров. П. могут быть насыщенными и ненасыщенными.          Простые П., HO [ R O ] n H, где R углеводородный радикал… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»