Окись этилена

(oxyde d'éthylène, äthylenoxyd, хим.) — получена впервые Вюрцем при действии концентрированного раствора едкого кали на хлоргидрин гликоля (см.): ClH₂С.CH₂(ОН) — HCl = (CH₂)₂O; удобнее получается она из хлорацетина гликоля [Хлорацетин гликоля получается (Симпсон) при насыщении хлористым водородом моноацетина (HO)H₂С.CH₂.О₂С.CH₃ + HCl = ClH₂С.CH₂.О₂С.CH₃, а моноацетин образуется при кипячении с обратно поставленным холодильником бромистого этилена (1 часть) с уксуснокалиевой солью (1 часть) и 85% спиртом (2 части; Аткинсон):

BrH₂C.СН₂Br | KO₂C.CH₃ + C₂H₆O = (НО)H₂С.CH₂(О₂С.CH₃ + KBr + BrC₂Н₅.];

ClH₂C.CH₂(OOC.CH₃) + 2KOH = (СН₂)₂О + KCl + KOOC.CH₃ + H₂O (Демоль);

в том и другом случае продукт реакции, газообразный при обыкновенной температуре, пропускают для осушения через трубку с хлористым кальцием и собирают в приемнике, охлажденном смесью льда со снегом. О. этилена образуется еще при нагревании с О. серебра йодистого (при 150°) или бромистого этилена (при 250°): С₂H₄I₂ + Ag₂О = (С₂Н₄)"О + 2AgI и О. натрия с бромистым этиленом (при 180°): С₂Н₄Br₂ + Na₂O = (C₂H₄)"O + 2NaBr (? Грин). О. этилена представляет прозрачную, легкоподвижную жидкость, обладающую приятным, отчасти эфирным запахом, кипит при 14°; удельн. вес (при 0°) = 0,8963 (Вюрц); с водой О. этилена смешивается во всех отношениях; водный раствор восстановляет аммиачную О. серебра, но труднее, чем раствор обыкновенного альдегида (с которым О. этилена изомерна), и под влиянием платиновой черни образует гликолевую кислоту: С₂H₄О + О₂ = СН₂(ОН).COOH [Может быть, первоначально О. этилена переходит, присоединяя элементы воды, в гликоль.]. При нагревании (в запаянных трубках) с водой О. этилена соединяется с нею, давая обратно гликоль, при избытке воды, или полиэтиленовые алкоголи (см.), при недостатке Н₂О (см.). При действии пятихлористого фосфора О. этилена дает хлористый этилен: (СН₂CH₂)"О + PCl₅ = ClH₂С.CH₂Cl + POCl₃. Наиболее характерны для О. этилена реакции присоединения. Так, она легко соединяется (при действии амальгамы натрия) с водородом, образуя спирт обыкновенный: (С₂Н₄)"О + Н₂ = C₂H₅(OH) (Вюрц). Газообразная О. этилена с большой энергией соединяется с газообразным хлористым водородом, образуя обратно хлоргидрин гликоля: (С₂Н₄)"О + HCl = С₂Н₄Cl(ОН); реакция идет легко и в водных растворах, даже при действии О. этилена на водные растворы хлористых металлов, причем образуются гидраты их О., например: 2(C₂H₄)"O + MgCl₃ + 2H₂O = 2C₂H₄Cl(OH) + Mg(OH)₂, которые и осаждаются (кроме Mg(OH), могут быть осаждены О. этилена — Al(OH)₃, Fe(OH)₃ и Cu(ОН)₂; Вюрц). Реагируя с синильной кислотой O. этилена образует нитрил этиленмолочной (см. Гидракриловая кислота) кислоты: (С₂Н₄)"О + HCN = (HO)CH₂. CH₂.CN (Вюрц). С аммиаком О. этилена реагирует очень легко (Вюрц) и если действовать на избыток аммиака (при сильном охлаждении), то затем фракционировкой удается выделить амидоэтиловый (этаноламин) спирт: (С₂Н₄)"О + NH₃ = H₂N.C₂H₄(OH), диэтаноламин HO.C₂H₄.NH.C₂H₄.OH = 2(C₂H₄)"O + NH₃ и триэтаноламин (HO.C₂H₄)₃N = 3(C₂H₄)"O + NH₃ (Кнорр). С концентрированным водным раствором триметиламина окись этилена образует холин:

(CH₃)₃N + C₂H₄O + Н₂О = НО.N(CH₃)₃.СН₂.CH₂.ОН (Вюрц).

А. И. Горбов. Δ.