Тартроновая кислота

или оксималоновая — принадлежит к трехатомно-двуосновным спиртокислотам (см.). Состав ее C₃H₄O₅ = СООН—СН(ОН)—СООН. Она является первым членом гомологического ряда кислот С_nH_2n—2O₅, к которому принадлежат следующие кислоты: яблочная C₄H₆O₅; оксипировинная C₅H₈O₅; α- и β-оксиглутаровые C₅H₈O₅; метилоксиглутаровая C₆H₁₀O₅; изобутилтартроновая C₇H₁₂O₅ и т. д. Кислоты этого ряда получаются следующими способами: 1) замещением галоида гидроксилом при помощи окиси серебра или гидрата окиси бария в одногалоидных производных малоновой кислоты и ее гомологов; например:

CHBr(СО₂H)₂ + AgOH = CH(ОН)(СО₂H)₂ + AgBr.

2) Из α-кетонокислот методом цианистых соединений:

Т. кислота открыта Дессенем (Dessaignes) при разложении нитровинной кислоты C₄H₄(NO₂)₂O₆ в водном растворе. Для получения Т. кислоты разлагают чистую нитровинную кислоту разведенным алкоголем: нагревают на водяной бане в фарфоровой чашке 60 куб. стм спирта (уд. в. 0,925) и прибавляют постепенно 20 г нитровинной кислоты, очищенной кристаллизацией сначала из воды, а потом из эфира. По окончании выделения газа отжимают полученные кристаллы, очищают их нагреванием до 100° в воде и обработкой эфиром и вновь выкристаллизовывают. Пиннер получил Т. кислоту действием 10% едкого натра на трихлормолочный эфир: в нагретый до 60—70° раствор едкой щелочи (содержащий немного менее 5 мол. NaHO) постепенно прибавляют одну молекулу эфира, дают немного постоять, прибавляют уксусной кислоты и теплый раствор осаждают хлористым барием. Промытый водою осадок разлагают серною кислотой, раствор свободной кислоты осторожно сгущают и остаток извлекают нагретым эфиром. Действие едкого натра на трихлормолочный эфир выражается таким уравнением:

CCl₃CH(OH)СО(C₂H₅О) + 5NaHO = CO(ONa)CH(OH)CO(ONa) + 3NaCl + C₂H₆O + 2H₂O.

Т. кисл. является одним из продуктов окисления глицерина азотной кислотой и KMnO₄. Бейер получил ее действием амальгамы натрия на мезоксалевую кислоту. При кипячении глюкозы с щелочным раствором меди получается кислота, которую Рейхардт назвал камедевой (gummisäure) и которая при тщательном исследовании оказалась Т. кислотой (Клаус). Т. кислота кристаллизуется в крупных прозрачных или полупрозрачных призмах, с содержанием кристаллизационной воды, растворима в воде и спирте, трудно — в эфире, теряет при 100° кристаллизационную воду (и тогда становится легко растворимою в эфире). Безводная Т. кислота возгоняется при 110°—120°, плавится при 185°—187°, распадаясь на углекислоту, воду и гликолид (полигликолид): C₃H₆O₅ = СО₂ + Н₂O + C₂H₂O₂. Теплота нейтрализации едким натром при 13° = 25,57 кал. Из эфиров Т. кислоты известен этиловый C₃H₂O₅(C₂H₃)₂. Получают его, обрабатывая хлористоводородным газом тартроновокислый кальций, смешанный со спиртом. Безцветная, подвижная жидкость, приятного вкуса, тяжелее воды, кипит при 220°—225°. При действии аммиака выделяет амид Т. кислоты CONH₂—CHOH—CONH₂, твердое кристаллическое тело, плавящееся при 198°, малорастворимое в холодной воде и спирте. К амидам Т. кисл. принадлежат: тартронаминовая кислота C₃H₅NO₄, вышеупомянутый амид Т. кислоты (тартронамид), тартронилмочевина (диалуровая кисл.)

и изодиалуровая кислота C₄H₄N₂O₄ + 3Н₂O (см. Уреиды). Из них наиболее изучена татронаминовая кислота. Она получается из диалуровокислого натрия: водный раствор этой соли после 20-часового кипячения распадается на углекислоту, аммиак и тартронаминовый натрий. Раствор выпаривают и после обработки серной кислотой выкристаллизовывают тартронаминовую кислоту. Тартронаминовая кислота плавится и разлагается при 160°; трудно растворима в воде, легче в спирте. Азотистая кислота или кипячение с баритовой водой разлагают ее на углекислоту и гликолевую кислоту. Из солей Т. кислоты наиболее изучены: (NH₄)C₃H₂O₅, которая распадается при 100°, легко растворима в воде, трудно в спирте; KC₃H₃O₅+1/2H₂O; K₂C₃H₂O₅+Н₂O; CaC₃H₂O₅; BaC₃H₂O₆ — растворима в кипящей воде, кристаллизуется с 1H₂O и с 1/2Н₂O; PbC₃H₂O₅, Pb₃(C₃НО₅)₂+2Н₂O; Mn(C₃H₃O₅)₂; Ag₂C₃H₂O₅ — кристаллический осадок, немного растворимый в кипящей воде.

Л. Н. Пескова. Δ.