Пропиоловая кислота

Пропиоловая кислота
(пропаргиловая, ацетиленкарбоновая, пропиновая кислота) C3H2O2 = C2H—(COHO) = CH=C—CO—OH — первый член непредельного ряда кислот R—C=C—CO—HO, в котором R = H, CH3, C2H5 и т. д. Ближайшим ее гомологом является тетроловая кислота CH3—C=C—CO—OH (см.). П. кислота получается (Бандровский, 1880) нагреванием ацетилендикарбоновой кислоты или кислой калиевой соли ее в водном растворе, по уравнению:
COHO—C≡C—COHO = CH≡C—COHO + CO2 или
COHO—C≡C—COKO = CH≡C—COKO + CO2;
в последнем случае для получения свободной кислоты соль разлагают серной кислотой и извлекают эфиром. П. кислота представляет бесцветную жидкость с сильным запахом уксусной кислоты, застывает при +4° в форме длинных с шелковистым блеском кристаллов, которые вновь плавятся при +6°, кипит со значительным разложением при 140—145°, но в пустоте перегоняется, не разлагаясь; растворяется в воде, спирте, эфире, хлороформе и, будучи кислотой, в то же время по многим из своих химических свойств сильно напоминает ацетилен (см.). Так, она, соединяясь с Br2, HBr и т. д., превращается соответственно в кислоты двубромакриловую, монобромакриловую и т. д., а с водородом при действии амальгамы натрия — в пропионовую кислоту CH3—CH2СОНО (см.); далее, под влиянием солнечного света, без доступа воздуха она полимеризуется (отчасти) в тримезиновую кислоту, соответствующую бензолу трикарбоновую кислот C6H3(COHO)3; наконец, кроме отвечающих ей как кислоте солей, она образует через замещение водорода метинной группы CH при действии аммиачных растворов полухлористой меди и ляписа легко взрывающиеся при нагревании медное и серебряное производные, из коих первое представляет зеленый, быстро буреющий аморфный осадок, а второе — кристаллично и скоро желтеет. На водные растворы AgNO3, HgCl2, PtCl4 П. кислота действует восстановительно, выделяя из них соответствующие металлы. Щелочные и щелочноземельные соли П. кислоты кристалличны, очень хорошо растворимы в воде и легко разлагаются. C3HO2K·H2O представляет заостренные призмы, теряет H2O при стоянии над серной кислотой, при 105° дает вспышку и при продолжительном кипячении водного раствора разлагается с выделением углекислоты и ацетилена:
2C3HO2K + H2O = K2CO3 + CO2 + 2C2H2.
Пропиоловоэтиловый эфир C3HO2(C2H5) получается взаимодействием П. кислоты со спиртом в присутствии крепкой серной кислоты при кратковременном нагревании их до 100° в запаянной трубке (Bandrowski, Baeyer). Это — бесцветная, маслообразная жидкость с сильным запахом хрена, кипящая при 119° и нерастворимая в воде. Цинком с соляной кислотой пропиоловоэтиловый эфир восстанавливается в пропаргилэтиловый эфир (см. Пропаргиловый спирт) и с аммиачным раствором закиси меди дает аморфное, желтого цвета медное производное. Последнее, а также и подобное же медное производное натриевой соли П. кислоты при окислении железосинеродистым калием (солью Гмелина) дают соответствующие производные (этиловый эфир или натриевую соль) диацетилендикарбоновой кислоты, например по уравнению:
(CO2Na—C≡C)2Cu2 + O2 = CO2Na—C≡C—C≡CO2Na + 2CuO.
При обработке свежеприготовленного медного производного пропиоловоэтилового эфира раствором йода в йодистом калии образуется этиловый эфир йодопропиоловой кислоты C3IO2—C2H5 (крупные призмы с темп. плав. 68°), который после обмыливания щелочью и разложения полученной щелочной соли серною кислотой дает свободную йодопропиоловую кислоту CI≡C—COHO, кристаллизующуюся из эфира в мелких призмах с температурой плавления 140° (Baeyer). Бариевая ее соль, подобно солям П. кислоты (см. выше), при кипячении с водой разлагается с выделением CO2 и йодацетилена C2HI. О гомологах П. кислоты см. Тетроловая кислота.
П. П. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "Пропиоловая кислота" в других словарях:

  • пропиоловая кислота — propiolo rūgštis statusas T sritis chemija formulė HC≡CCOOH atitikmenys: angl. propiolic acid rus. пропиоловая кислота ryšiai: sinonimas – propino rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА — (пропаргиловая к та, пропи новая к та, ацетиленкарбоновая к та) НС=ССООН, мол. м. 70,75; бесцв. гигроскопичные кристаллы с запахом, напоминающим уксусную к ту; т. пл. 17,6 °С, т. кип. 144 °С (с разл.), 64,5°С/15мм рт. ст.; 1,1380;… …   Химическая энциклопедия

  • Этилазауроловая кислота — см. Нитроловые кислоты. Э. бензол см. Углеводороды ароматические. Э. изоамил см. Гептаны. Э. изобутил см. Гексаны. Э. изоцианат (этилакарбимид) см. Изоциановые эфиры. Э. изоцианурат (изоциануровоэтиловый эфир) см. Изоциануровые эфиры. Э.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Бутиллактиновая кислота — см. Окси изомасляная кислота. Б. меркантан см. Тиоспирты. Б. пропиоловая кислота см. Тетроловая кислота …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ацетиленкарбоновая кислота — см. Пропиоловая кислота …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Йодопропиоловая кислота — см. Пропиоловая кислота …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Пропиновая кислота — см. Пропиоловая кислота …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Йодопропиолова кислота — см. Пропиоловая кислота …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Карбоновые кислоты — Карбоновые кислоты  класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH. Кислые свойства объясняются тем, что да …   Википедия

  • Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»