Оксиглутаровые кислоты

Оксиглутаровые кислоты
(хим.) C5H8O5 = НО.ОС.С3Н5(ОН).СО.ОН. — Теоретически можно ожидать четырех изомеров этой общей формулы, а именно: двух оптически деятельных изомеров НО2С.CH(ОН)C2Н4СО2Н, так как подчеркнутый углеродный атом, как соединенный с четырьмя разнородными группами — асимметричен (ср. Винная и Молочная кислоты), одного оптически недеятельного, отвечающего той же, но только удвоенной формуле, и образованного соединением обоих оптически деятельных видоизменений и, наконец, кислоты формулы НО2С.CH2.CH(OH).CH2.СО2Н (возможной только в одном, оптически недеятельном, видоизменении). Известны, по-видимому, две последние кислоты и еще какая-то третья не установленного строения. α-О. кислота HO2С.CH(ОН).СН2.СН2.СООН найдена в свеклосахарной патоке (Липпман); получается она действием азотистой кислоты (или KNO2 и HCl) на глутаминовую (ср. Глицерин) кислоту: HO2C.CH(NH2).CH2.CH2.CO2H + HNO2 = HO2С.CH(ОН).C2H4.СО.Н + N2+ H2O (Ритгаузен, Марковников, Вольф, Бредт). Твердое тело, на воздухе расплывающееся (от поглощения влажности); при нагревании, даже не выше 100°, α-О. кислота дает ангидрид — бутиролактон—γ-карбоновую кислоту , представляющий расплывчатые иглы и плавящийся при 49-50° (Вольф); йодистым водородом при высокой температуре лактон восстанавливается в нормальную глутаровую кислоту
;
;
если эта О. кислота обладает приписываемым ей строением (образование лактона (лактида?) служит одним из доводов в пользу его), то она должна представлять соединение правой и левой оптически деятельных кислот (об оптической деятельности самой кислоты никто не упоминает). β-О. кислота (НО).НС(СН2.CO2H)2 получена при восстановлении амальгамой натрия (Пехман и Ениш) ацетондикарбоновой кислоты: НО2С.СН2.СО.СН2.СО2Н+H2=(НО)НС(СН2.СО2Н)2; представляет собой иглы, плавится при 95°; при перегонке в пустоте или при нагревании с 60% серной кислотой, теряя элементы воды, она образует глутаконовую (ωω΄—пропендикарбоновую) кислоту: (НО)HC(СН2.СО2Н)2-Н2О=НО2С.CH:CH.CH2.СО2Н. Симпсоном получена омылением нитрила, образующегося при действии KCN на дихлоргидрин СН2Cl.CH(ОН).CH2Cl, кислота, которая должна бы обладать строением кислоты Пехмана и Ениша, а она плавится при 135°, вероятно потому, что реакция сопровождается перегруппировкой (строение кислоты Симпсона неизвестно).
А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "Оксиглутаровые кислоты" в других словарях:

  • Предельные органические кислоты* — (хим.) П. органические кислоты можно рассматривать как продукты замещения водородных атомов предельных углеводородов (см. Парафины) карбоксильными группами (см. Кислоты). Смотря по числу последних различают кислоты П. одноосновные, общей формулы… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Предельные органические кислоты — (хим.) П. органические кислоты можно рассматривать как продукты замещения водородных атомов предельных углеводородов (см. Парафины) карбоксильными группами (см. Кислоты). Смотря по числу последних различают кислоты П. одноосновные, общей формулы… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Спиртокислоты — или оксикислоты вещества, обладающие двумя химическими функциями: как спирты эти соединения заключают в своем составе гидроксильную группу ОН; как органические кислоты карбоксильную группу СООН. С. можно представить как углеводороды, в которых… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Оксикислоты — Общие свойства О. и общие способы их получения см. в ст. Спиртокислоты и Фенолокислоты. Отдельные представители см. Гликолевая кислота, Гидракриловая кислота, Молочная кислота, Рицинолевая кислота, Миндальная кислота, Мекониновая (Меконовая)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Бутиролактонкарбоновая кислота — см. Оксиглутаровые кислоты и Лактоны …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Омега — (хим.), ω предложена Байером, чтобы отличать замещающие группы (атомы), находящиеся при конечных углеродных атомах; например ωωС3Н6Cl2 есть хлористый пропилиден СН3.СН2.CHCl2, a ωω C3H4(CO2H)2 есть ωω пропендикарбоновая кислота = глутаконовой (см …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Тартроновая кислота — или оксималоновая принадлежит к трехатомно двуосновным спиртокислотам (см.). Состав ее C3H4O5 = СООН СН(ОН) СООН. Она является первым членом гомологического ряда кислот СnH2n 2O5, к которому принадлежат следующие кислоты: яблочная C4H6O5;… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»