Карбазол

I

(хим.), или дифениленимид открыт Гребе в неочищенном антрацене (см.), откуда и получается либо с помощью экстрагирования уксусным эфиром, растворяющим К., либо при перегонке с едким кали. В последнем случае К. остается в виде калиевого соединения, из которого выделяется в свободном состоянии при обработке водой. Очищение К. производится через посредство хорошо кристаллизующегося соединения его с пикриновой кислотой и затем кристаллизацией из толуола или спирта. Синтетически К. получен при пропускании паров дифениламина, или анилина, через раскаленную трубку по уравнениям:

(C₆H₅)₂NH = С₁₂H₉N + Н₂ и

2C₆H₅ — NH₂ = C₁₂H₉N + NH₃ + H₂ (Гребе).

К. кристаллизуется в блестящих листочках, плавится при 238°, кипит при 351°,5 и легко возгоняется. В обычных растворителях на холоде растворяется немного, при нагревании гораздо лучше, в воде вовсе нерастворим. К. химически весьма прочен. Он не изменяется при перегонке над накаленной цинковой пылью; крепкая соляная кислота и спиртовое едкое кали не действуют на него даже при 300°; твердое едкое кали при сплавлении также его не изменяет, образуя при 220° — 240° лишь упомянутое выше калиевое производное состава C₁₂H₈NK; при нагревании с едким кали в струе углекислоты образуется карбазоловая кислота C₁₂H₉N-CO₂H, из восстановителей лишь смесь фосфора с йодистым водородом оказывает действие на К., превращая его в углеводород C₁₂H₂₀. К. не обладает свойствами оснований и с кислотами не соединяется, но с пикриновой кислотой образует соединение состава C₁₂H₉N-C₆H₂(NO₃)₃OH, кристаллизующееся в красных призмах с темп. плавления 182° и легко разлагающееся при действии щелочей, воды или избытка спирта. При действии хлора на К. получаются кристаллические хлорозамещенные карбазолы. Продукт полного замещения C₁₂Cl₈NH получается при действии пятихлористой сурьмы на гексахлоркарбазол. Дымящая азотная кислота превращает К. в изомерные тетранитрокарбазолы C₁₂H₄(NO₂)₄NH, представляющие желтого цвета кристаллические вещества с характером кислот. При действии йодангидридов спиртов на калиевое соединение К. образуются производные, в которых водород группы NH замещен алькогольными остатками, каков, напр., этилкарбазол C₁₂H₈N(C₂H₅) (темп. пл. 67° — 68°), а при действии уксусного ангидрида на К. получено ацетильное производное C₁₂H₈N(C₂H₃O) (темп. пл. 69°). Что касается строения К., которое основывается на синтезе его из анилина и дифениламина (см. выше) и на образовании калиевого и только что упомянутых этильного и ацетильного производных, то частица его представляется в виде уплотненного ядра, состоящего из двух шестичленных бензольных колец, между которыми внедрено пятичленное кольцо пиррола.

И. Л. Рубцов. Δ.

II (дополнение к статье)

по своему строению есть дибензопиррол