Гидракриловая кислота

или этиленмолочная, CH₂(HO).CH₂.CO₂H — третий член гомологического ряда (см. Гомология) предельных двуатомно-одноосновных спиртокислот и, являясь по своему строению ß-оксипропионовой кислотой, изомерна с обыкновенной молочной кислотой брожения (см. Молочная к.). Она получается из ß-йодопропионовой к. СН₂JCH₂CO₂H действием окиси серебра при нагревании в водном растворе (обыкн. способ ее получения):

CH₂J.CH₂.CO₂H + Ag(HO) = CH₂(HO).CH₂.CO₂H + AgJ

(Соколов, Вислиценус), и при гидратации щелочами или соляной кислотой отвечающего ей нитрила CH₂(OH).CH₂.CN (первый циангирин этиленгликоля):

CH₂(OH).CH₂.CN + 2Н₂O = СН₂(ОН).СН₂ CO₂H + NH₃

(Эрленмейер, Вислиценус). Эти реакции определяют строение Г. кисл. Она образуется также при кипячении ß-йодопропионовой кислоты с 25 частями воды

CH₂J.CH₂.CO₂H + H₂O = CH₂(HO).CH₂.CO₂H + HJ

(Томсон) и присоединением воды к непредельной акриловой кислоте при нагревании натровой ее соли в щелочном растворе до 100°:

CH₂CH.CO₂Na + Н₂O = СН₂(НО).СН₂.CO₂Na

(Линнеман, Эрленмейер). Кислота сиропообразна, растворима в воде, при перегонке или при кипячении с серной кисл. (1 ч. Н₂SO₂ и 1 ч. воды) разлагается на воду и акриловую кисл., с йодистым водородом при нагревании легко переходит обратно в ß-йодопропионовую кисл., азотной кислотой или хромовой смесью окисляется в кисл. угольную и щавелевую; и с йодом, и КНО не образует йодоформа (отличие от обыкн. молочной кисл.). Из солей ее, которые все легко растворимы в воде и трудно или вовсе не растворимы в спирте, характерны цинковая Zn(C₃H₅O₃)₂ + 4H₂O (кристаллы) и двойная цинково-известковая Zn(C₃H₅O₃)₂ + Са(C₃Н₅O₃)₂ — кристаллический осадок. Относительно свойств, общих всем соединениям этого ряда, см. Оксикислоты.

П. П. Рубцов. Δ.