Трихиноил

C₆O₆ + 8H₂O — представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95° с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и, получаясь из различных ароматических соединений, устанавливает тесную связь этих последних с производными гексаметилена или гексагидробензола. Постепенный переход этот от фенола C₆H₅OH к Т. был доказан Ницким и Бенкизером в 1885 г. при изучении ими продукта конденсации металлического калия с окисью углерода, так наз. карбонилкалия (СОК)₆, представляющего калиевую соль гексаоксибензола. Вышеуказанная генетическая связь бензола с Т. доказывается следующим рядом реакций получения этого последнего из фенола С₆H₅OH. При действии на водный раствор фенола бертолетовой солью и соляной кислотой получается хлоранил или тетрахлорхинон С₆Cl₄О₂; это вещество уже нужно рассматривать, как производное дигидробензола. При обработке азотисто-натриевой солью хлоранил переходит в нитраниловую кислоту C₆(NO₂)₂(OH)₂O₂, которая, в свою очередь, при восстановлении дает диамидотетраоксибензол C₆(NH₂)₂(OH)₄, окисляющийся на воздухе в щелочном растворе в диамидодиоксихинон C₆(NH₂)₂(OH)₂O₂. Это соединение при кипячения с соляной кислотой замещает свои амидогруппы (NH₂) гидроксилами (ОН) и переходит в тетраоксихинон С₆(ОН)₄О₂, легко уже окисляющийся азотной кислотой в Т. Обратно, при осторожном восстановлении Т. водным раствором сернистого газа можно получить диоксидихиноил или родицоновую кислоту С₆(ОН)₂:О₂:О₂, которую можно рассматривать, как нестойкий в условиях образования Т. промежуточный продукт между тетраоксихиноном и Т. Резюмируя этот переход в нижеследующей схеме:

Фенол (оксибензол) C₆H₅OH

Хинон (дикетодигидробензол) C₆H₄O₂

Тетраоксихинон C₆(OH)₄O₂

Родицоновая кислота (диокситетракетотетрагидробензол) С₆(ОН)₂:О₂:О₂

Трихиноил (гексакетогексагидробензол)

легко заметить, что бензольные производные, содержащие гидроксилы, особенно легко переходят в соединения кетогидробензольных рядов. Этот переход был давно известен для хинонов (см.), которые получаются легче всего из р-диоксибензолов, но он стоял совершенно особняком, и только Ницкий, в вышеупомянутой работе, показал его общность при получении и др. кетогидроароматических соединений. Т. еще интересен и в другом отношении: по теории А. Байера наибольшей прочностью из возможных углеродистых колец должно обладать кольцо, состоящее из пяти атомов, и, следовательно, возможно было ожидать в соединениях, содержащих шестиатомное углеродистое кольцо, стремление перейти в соединения с пятиатомным кольцом. В действительности такие переходы известны, по все они совершаются или весьма длинным, непрямым путем, или при сравнительно высокой температуре, Т. же при простом уже нагревании с водой до 90° теряет СО₂ и переходит в кроконовую кислоту:

Д. Χ. Δ.