Тиосульфоновые кислоты

(хим.). — Общая их формула R—SO₂—SH, где R — жирный или ароматический углеводородный остаток. Отвечают по составу сульфоновым кислотам (см.), в которых гидроксил замещен сульфгидрилом SH. В предельном ряду известны эфиры Т. и их соли. Последние образуются при действии сернистого натрия на хлорангидриды сульфоновых кислот, напр.: С₂H₅—SO₂Cl + Na₂S = С₂H₅—SO₂—NaS + NaCl (Spriug). Эта реакция протекает в 2 фазы: сперва образуется соль сульфиновой кислоты (см.) и сера, которая потом вновь присоединяется к сульфиновокислой соли и дает Т. соль. Эти отношения можно представить следующими равенствами:

1) С₂H₅—SO₂—Cl + Na₂S = С₂H₅—SO—ONa + NaCl + S;

2) С₂H₅—SO—ONa + S = С₂H₅—SO₂—SNa.

Выделить из солей свободный кислоты не удается: они тотчас же распадаются с выделением серы. Эфиры Т. кислот представляют жидкости, неспособные перегоняться. Они получаются из вышеописанных солей при действии на них галоидалкилов, напр.:

С₂H₅—SO₂—SNa + BrC₂H₅ = С₂H₅—SO₂—S—C₂Н₅ + NaBr.

Эти эфиры тождественны с продуктами окисления дитиоэфиров азотной кислотой, полученными Зайцевым. При действия сернистого калия в спиртовом растворе Т. эфиры распадаются на Т. соли и меркаптиды, напр.:

С₂H₅—SO₂—S—C₂H₅ + K₂S = С₂H₅—SO₂—SK + KS—C₂H₅

a цинковая пыль переводит их в сульфиновокислые соли и меркаптиды, напр.:

2С₂H₅—SO₂—S—C₂H₅ + Zn₂ = (С₂H₅—SO₂)₂Zn + Zn(S—C₂H₅)₂.

Образование меркаптидов из эфиров Т. кислот служит доказательством их строения.

Д. Монастырский. Δ.