Лимонен

Лимонен
D-Лимонен и L-Лимонен
R-Лимонен S-Лимонен
Молекулы D- и L-Лимонена
Лимонен: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
Традиционные названия R-Лимонен и S-Лимонен, Дипентен (для рацемической смеси)
Химическая формула С10H16
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 136,24 г/моль
Плотность 0,8411 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -74,25 °C
Температура кипения 175,5-176,5 °C
Температура вспышки 42 °C
Температура воспламенения 237 °C
Температура самовоспламенения 255 °C
Давление пара 139,6 Па (при 20 °С)
Химические свойства
Вращение [α]D 87-102°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4720 для D-лимонена
1,4717 для L-лимонена
(при 21 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 5989-27-5
SMILES CC1=CCC(CC1)C(=C)C
RTECS GW6360000
Безопасность
ЛД50 5 мг/кг

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Содержание

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4-6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

Биосинтез лимонена

См. также


Бензол

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат
Синонимы:
,


Полезное


Смотреть что такое "Лимонен" в других словарях:

  • лимонен — а, м. limonène m. К синтетическим душистым веществам относятся .. лимонен имеет запах лимона, содержится в эфирных апельсиновом, лимонном и тминном маслах. Алешина 1992 21. Удар. Ганшина: лимоне/н …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • ЛИМОНЕН — ненасыщенный углеводород из группы терпенов (монотерпен), гл. часть терпеноидных фракций лимонного, укропного, бергамотового и др. эфирных масел. У термитов рода (Drepanotermes) феромон тревоги. .(Источник: «Биологический энциклопедический… …   Биологический энциклопедический словарь

  • лимонен — сущ., кол во синонимов: 2 • монотерпен (16) • терпен (28) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • лимонен — Углеводород терпенового ряда, содержащийся в плодах цитрусовых, обладающий противовирусным и антибактериальным свойствами [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN limonene …   Справочник технического переводчика

  • лимонен — limonenas statusas T sritis chemija formulė CH₃C₆H₈C(CH₃)=CH₂ atitikmenys: angl. carvene; citrene; limonene rus. карвен; лимонен ryšiai: sinonimas – karvenas sinonimas – (+)4 izopropenil 1 metilcikloheksenas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Лимонен —         1 метил 4 изопропенилциклогексен 1, терпеновый углеводород; бесцветная жидкость с лимонным запахом, легко окисляющаяся на воздухе; tkип 176°С, плотность 0,8411 г/см3 (20°С).                  Л. существует в двух оптически активных (+) и ( …   Большая советская энциклопедия

  • Лимонен — (хим.) см. Терпены …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ЛИМОНЕН — (1,8 n ментадиен), мол. м. 136,24; бесцв. летучая жидкость с приятным лимонным запахом; т. пл. 74,35 °С, т. кип. 175,5 176,5 °С; d420 0,8422; nD20 1,4746; [a]D20 +126,84° и 123,7°; давление пара (20 °С) 139,6 Па; хорошо раств …   Химическая энциклопедия

  • лимонен — прил. лимонов, от лимон …   Български синонимен речник

  • лимонен — дипентен …   Cловарь химических синонимов I


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»